Question

核磁共振氫譜法是有機物測定的一種重要方法，有機物中有幾種氫原子，核磁共振氫譜中就有幾個峰，G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．已知：（其中R是烴基）

有關物質的轉化關系如下圖所示，請回答以下問題．

（1）C中所含官能團的名稱是

 

； ④的反應類型是

 

反應．
（2）G的結構簡式為

 

．
（3）反應②的化學方程式為

 

．
（4）反應⑥的化學方程式為

 

．
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，寫出所有符合條件的Y的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結構簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B與水發(fā)生加成反應生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據此分析解答．

解答： 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結構簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B與水發(fā)生加成反應生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）通過以上分析知，C結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，其官能團名稱是羧基，④為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：羧基；消去；
（2）通過以上分析知G為CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；
（3）該反應為HOOCCH=CHCOOH和H₂加成反應，反應方程式為HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

HOOCCH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCOOH+H₂

Ni

HOOCCH₂CH₂COOH；
（4）該反應為HOOCCH₂CH₂COOH、C₂H₅OH的酯化反應，反應方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，說明Y中含有兩個羧基和一個醇羥基，則符合條件的Y有、，
故答案為：、．

點評：本題考查有機物推斷，側重考查分析、推斷能力，正確推斷A的結構是解本題關鍵，再結合反應條件、物質中官能團與性質的關系進行推斷，知道峰面積與H元素的關系，會正確判斷同分異構體種類，題目難度中等．