Question

【題目】（12分）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：

（1）D中的含氧官能團(tuán)名稱為____________（寫兩種）。

（2）F→G的反應(yīng)類型為___________。

（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

（5）已知：①苯胺（）易被氧化

②

請(qǐng)以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】（（1）-（4）每空2分；第（5）問(wèn)4分）

（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵（任寫兩個(gè)）；

（2）消去反應(yīng)

（3）或或

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D含有酚羥基、羰基和酰胺鍵，故答案為：酚羥基、羰基和酰胺鍵；

（2）F含有羥基，而生成G含有碳碳雙鍵，可知發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；

（3）C的一種同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解可生成酚羥基，應(yīng)含有HCOO-結(jié)構(gòu)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則同分異構(gòu)體可為，故答案為：；

（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，Ω==7，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中含有C=O鍵，發(fā)生還原反應(yīng)生成-OH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（5）甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，可先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成鄰-硝基甲苯，然后發(fā)生還原反應(yīng)生成鄰甲基苯胺，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可生成，流程為，故答案為：。