Question

17．藥物氯吡格雷（clopidogrel，1）可由下列路線(xiàn)合成：

結(jié)合流程，回答有關(guān)問(wèn)題：
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團(tuán)有羧基氨基、氯原子（寫(xiě)名稱(chēng)），該物質(zhì)不具有的性質(zhì)為C（填序號(hào)）
A．能發(fā)生加成反應(yīng)    B．縮聚
C．能發(fā)生消去反應(yīng)    D．能發(fā)生取代反應(yīng)
（2）流程中反應(yīng)3的化學(xué)方程式，反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)；
（3）兩個(gè)C分子間能生成含3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式為，反應(yīng)5除生成氯吡格雷外，另一種產(chǎn)物的名稱(chēng)是HOCH₂CH₂OH；
（4）寫(xiě)出C的分子式C₈H₈O₂NCl，該分子核磁共振氫譜譜線(xiàn)為7條；
（5）同時(shí)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體數(shù)目為6．
①屬于芳香族化合物，分子中只有兩種官能團(tuán)，其中一種直接連接在苯環(huán)上；
②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上．

Answer 1

分析 根據(jù)流程圖知，A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團(tuán)有羧基、氨基和氯原子，具有氨基酸、氯代烴的性質(zhì)；
（2）酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)；
（3）兩個(gè)C分子間能生成含3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)5除生成氯吡格雷外，另一種產(chǎn)物的名稱(chēng)是HOCH₂CH₂OH；
（4）C的分子式C₈H₈O₂NCl，有幾類(lèi)氫原子，則該分子核磁共振氫譜譜線(xiàn)就有幾條；
（5）C的同分異構(gòu)體數(shù)符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，分子中只有兩種官能團(tuán)，其中一種直接連接在苯環(huán)上，官能團(tuán)為-Cl、-NO₂；
②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上，則只能是-NO₂直接連接在苯環(huán)上．

解答 解：根據(jù)流程圖知，A反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成C，酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生取代反應(yīng)生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯環(huán)外所含的官能團(tuán)有羧基、氨基和氯原子，該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：氨基、氯原子；C；
（2）酸性條件下，C和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)，
故答案為：；酯化反應(yīng)；
（3）兩個(gè)C分子間能生成含3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)5除生成氯吡格雷外，另一種產(chǎn)物的名稱(chēng)是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：；HOCH₂CH₂OH；
（4）C的分子式C₈H₈O₂NCl，有幾類(lèi)氫原子，則該分子核磁共振氫譜譜線(xiàn)就有幾條，
該分子沒(méi)有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，有7類(lèi)氫原子，所以核磁共振氫譜有7條譜線(xiàn)，故答案為：C₈H₈O₂NCl；7；
（5）C的同分異構(gòu)體數(shù)符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，分子中只有兩種官能團(tuán)，其中一種直接連接在苯環(huán)上，官能團(tuán)為-Cl、-NO₂；
②苯環(huán)上有2個(gè)取代基，氯原子不直接連在苯環(huán)上，則只能是-NO₂直接連接在苯環(huán)上，
如果取代基為-NO₂、-CH₂CH₂Cl，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；如果取代基為-NO₂、-CHClCH₃，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有6種，故答案為：6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定反應(yīng)類(lèi)型，明確斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，知道常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，難點(diǎn)是（5）題同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷．