Question

19．美托洛爾是一種治療高血壓及心絞痛的藥物，它的關鍵中間體可通過以下方法合成：

（1）化合物E中的含氧官能團為醚鍵和羥基（填官能團的名稱）
（2）反應E→F中加入的試劑X的分子式為C₃H₅ClO，X的結構簡式為
（3）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式
Ⅰ．能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，也能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫
（4）以流程圖中A為原料，用課本上學過的知識合成  的路線如下：

試在橫線上補充反應試劑和反應條件（形如：$→_{反應條件}^{反應試劑}$）．
（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以和（CH₃）₂SO₄為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據化合物E的結構簡式可知，化合物E中含氧官能團有醚鍵和羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式；
（3）根據條件Ⅰ．能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明有酯基 和醛基，也能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，據此寫F的同分異構體；
（4）以流程圖中A為原料合成，可以將A在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生消去反應生成稀，再與溴化氫加成，再在堿性條件下水解，用羥基取代溴原子，再將羥氧化成羰基，據此答題；
（5）以和（CH₃）₂SO₄為原料制備，可以用苯與硝酸發(fā)生硝化生成硝基苯，將硝基苯還原成苯胺，再將苯胺發(fā)生取代生成苯酚，用苯酚與（CH₃）₂SO₄反應即可得，據此答題．

解答 解：（1）根據美托洛爾的結構簡式可知，美托洛爾中含氧官能團為醚鍵和羥基，故答案為：醚鍵；羥基；
（2）反應③為取代反應，利用元素守恒結合C和D的結構，可知X的結構簡式為，
故答案為：；
（3）根據條件Ⅰ．能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明有酯基 和醛基，也能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，Ⅱ．分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，符合這樣條件的F的同分異構體為，
故答案為：．
（4）以流程圖中A為原料合成，可以將A在濃硫酸作用下加熱，發(fā)生消去反應生成稀，再與溴化氫加成，再在堿性條件下水解，用羥基取代溴原子，再將羥氧化成羰基，所以過程中反應試劑和反應條件為，
故答案為：；
（5）以和（CH₃）₂SO₄為原料制備，可以用苯與硝酸發(fā)生硝化生成硝基苯，將硝基苯還原成苯胺，再將苯胺發(fā)生取代生成苯酚，用苯酚與（CH₃）₂SO₄反應即可得，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，難度中等．