Question

15．某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體依次通過(guò)濃H₂SO₄和NaOH溶液，經(jīng)測(cè)定前者增重10.8g，后者增重39.6g（吸收率為100%）．又知經(jīng)氯處理后，該苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種．根據(jù)上述條件：
（1）推斷該苯的同系物的分子式？
（2）寫出該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）已知該烴完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產(chǎn)物中的水，氫氧化鈉吸收了產(chǎn)物中的二氧化碳，水的質(zhì)量為10.8 g，物質(zhì)的量為0.6 mol，二氧化碳的質(zhì)量為39.6 g，物質(zhì)的量為0.9 mol，然后根據(jù)苯的同系物的通式確定其分子式；
（2）苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，數(shù)目苯環(huán)上所有氫原子都等效，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)．

解答 解：（1）已知該烴完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸、氫氧化鈉溶液，濃硫酸吸收了產(chǎn)物中的水，氫氧化鈉吸收了產(chǎn)物中的二氧化碳，水的質(zhì)量為10.8 g，物質(zhì)的量為：$\frac{10.8g}{18g/mol}$=0.6 mol，二氧化碳的質(zhì)量為39.6 g，物質(zhì)的量為：$\frac{39.6g}{44g/mol}$=0.9 mol，該有機(jī)物中C、H原子數(shù)之比為：0.9mol：（0.6mol×2）=3：4，苯的同系物的通式為：C_nH_2n-6，則$\frac{n}{2n-6}$=$\frac{3}{4}$，解得：n=9，
所以該烴的分子式為：C₉H₁₂，
答：該苯的同系物的分子式為C₉H₁₂；
（2）分子式為C₉H₁₂，苯的同系物苯環(huán)上的一氯代物，二氯代物，三氯代物分別都只有一種，則苯環(huán)上所有H原則都等效，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為：，答：該苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物分子式確定，題目難度中等，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確計(jì)算有機(jī)物分子式的方法．