Question

5．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：RCOOC₂H₅
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羰基和羧基．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫(xiě)出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（5）C→D的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此分析解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）A中官能團(tuán)為羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氫生成Z，結(jié)合Z的分子式可知，該反應(yīng)為羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故Z為，Z通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的鏈狀同分異構(gòu)體符合下列條件：①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說(shuō)明含有兩種氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應(yīng)條件可知，B發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，E→F水羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（5）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型是解本題關(guān)鍵，注意有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定，題目難度中等．