Question

（13分）（2012?山東）[化學﹣有機化學基礎(chǔ)]
合成P（一種抗氧化劑）的路線如下：

已知：①（R為烷基）；
②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基．
（1）A→B的反應類型為　       　．B經(jīng)催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的化學名稱是　          　．
（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為　     　．
（3）實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的　         　．
a．鹽酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為　                                　（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）．

Answer 1

（1）消去反應；2﹣甲基丙烷；（2）（3）bd（4）

A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發(fā)生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有三個甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，酸性條件下，D反應生成E，A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發(fā)生酯化反應生成P
P的結(jié)構(gòu)簡式為：．
解：A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發(fā)生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有三個甲基，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，酸性條件下，D反應生成E，A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發(fā)生酯化反應生成P
P的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）在加熱、濃硫酸作用下，醇A發(fā)生消去反應生成烯烴B，B經(jīng)催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的結(jié)構(gòu)簡式為：
CH₃CH（CH₃）CH₃，G的化學名稱是2﹣甲基丙烷，故答案為：消去反應；2﹣甲基丙烷；
（2）A與濃HBr溶液一起共熱發(fā)生取代反應生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化鐵溶液能和苯酚發(fā)生顯色反應，鹽酸和碳酸氫鈉與苯酚不反應，故選bd；
（4）P是酯，酯P和氫氧化鈉溶液反應方程式為：，
故答案為：．
點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，結(jié)合題給信息進行分析解答，注意（5）題中，除了酯基和氫氧化鈉反應外，酚羥基也和氫氧化鈉反應，容易遺漏而導致錯誤．