Question

11．物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與鈉反應(yīng)，相對分子質(zhì)量為74；物質(zhì)C的相對分子質(zhì)量為104；G為最簡單的不飽和羧酸．A與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：RCH=CH₂+HBrR$\stackrel{一定條件}{→}$RCH（Br）CH₃
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHO；H的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O．
（3）寫出反應(yīng)C+D→E的化學(xué)方程式：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O
（4）C、D在一定條件下反應(yīng)還能生成八元環(huán)狀物，其化學(xué)反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（5）在F分子中最多可能有8個原子共平面．
（6）請設(shè)計合理方案從A合成乳酸（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：

Answer 1

分析 物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，也能與鈉反應(yīng)，說明有羧基或羥基，A能在濃硫酸作用下生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成G，說明F中有醛基，G中有羧基，G為最簡單的不飽和羧酸，則G為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為CH₂=CHCHO，A的相對分子質(zhì)量為74，且A能經(jīng)過兩步氧化得C，C的相對分子質(zhì)量為104，則A為HOCH₂CH₂CHO，B為OHCCH₂CHO，C為HOOCCH₂COOH，G能生成高分子化合物H為，A與氫氣加成得D為HOCH₂CH₂CH₂OH，D和C發(fā)生縮聚反應(yīng)得E為，從A合成乳酸，可以將A發(fā)生消去反應(yīng)得F，F(xiàn)與溴化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得CH₃CHBrCHO，將CH₃CHBrCHO氧化得CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在堿性條件下水解、再酸化得CH₃CHOHCOOH，據(jù)此答題．

解答 解：物質(zhì)A中只含有C、H、O三種元素，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，也能與鈉反應(yīng)，說明有羧基或羥基，A能在濃硫酸作用下生成F，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成G，說明F中有醛基，G中有羧基，G為最簡單的不飽和羧酸，則G為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)為CH₂=CHCHO，A的相對分子質(zhì)量為74，且A能經(jīng)過兩步氧化得C，C的相對分子質(zhì)量為104，則A為HOCH₂CH₂CHO，B為OHCCH₂CHO，C為HOOCCH₂COOH，G能生成高分子化合物H為，A與氫氣加成得D為HOCH₂CH₂CH₂OH，D和C發(fā)生縮聚反應(yīng)得E為，
（1）根據(jù)上面的分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH₂CH₂CHO，H為，故答案為發(fā)：HOCH₂CH₂CHO；；
（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O，故答案為：2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O；
（3）反應(yīng)C+D→E 為C與D發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O，
故答案為：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化劑}{→}$+2nH₂O；
（4）C、D在一定條件下反應(yīng)還能生成環(huán)狀化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（5）F為CH₂=CHCHO，碳碳雙鍵或碳氧雙鍵上的各原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以在F分子中最多可能有8個原子共平面，故答案為：8；
（6）從A合成乳酸，可以將A發(fā)生消去反應(yīng)得F，F(xiàn)與溴化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得CH₃CHBrCHO，將CH₃CHBrCHO氧化得CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在堿性條件下水解、再酸化得CH₃CHOHCOOH，反應(yīng)的流程為HOCH₂CH₂CHO$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCHO$→_{一定條件}^{HBr}$CH₃CHBrCHO$→_{Cu、△}^{O_{2}}$CH₃CHBrCOOH$→_{②酸化}^{①氫氧化鈉溶液、△}$CH₃CHOHCOOH，
故答案為：HOCH₂CH₂CHO$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCHO$→_{一定條件}^{HBr}$CH₃CHBrCHO$→_{Cu、△}^{O_{2}}$CH₃CHBrCOOH$→_{②酸化}^{①氫氧化鈉溶液、△}$CH₃CHOHCOOH．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，利用A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、消去反應(yīng)、連續(xù)氧化反應(yīng)推斷A為解答本題的突破口，并利用C的相對原子質(zhì)量逐項推斷各物質(zhì)，側(cè)重有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，題目難度中等．