Question

（2011?中山三模）磷酸吡醛是細胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，其結構式如下：
已知吡啶（）與苯環(huán)性質相似．請回答下列問題：
（1）下面有關磷酸吡醛敘述不正確的是

BF

A．能與金屬鈉反應   B．能發(fā)生消去反應    C．能發(fā)生銀鏡反應
D．能使石蕊試液變紅 E.1mol該酯與NaOH溶液反應，消耗4molNaOH   F． 吡啶環(huán)上只有醛基可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基
（2）請完成磷酸吡醛在酸性條件下水解的反應方程式：
 H₃PO₄+

（3）與足量H₂發(fā)生加成反應的產物的結構簡式為

；它與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為：

．
（4）吡啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑，2-吡啶甲酸正丁酯的結構式為，該物質的分子式為

C₁₀H₁₃NO₂

，它的同分異構體中吡啶環(huán)上只有一個氫原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分異構體有

3

種（包含它本身）．

Answer 1

分析：（1）由結構式可知，分子中含有醇羥基，決定具有醇的性質；含有醛基，決定具有醛的性質；含有酯基，決定具有酯的性質；含有磷酸的部分結構，具有酸的性質；含有，具有苯的性質．
（2）根據酯的在酸性條件下的水解書寫．
（3）醛基、與氫氣發(fā)生加成反應．
醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，根據醛與銀氨溶液反應書寫．
（4）根據結構式數出C原子數、H原子數、O原子數、N原子數，寫出分子式．注意C的四價結構、N的三價結構．
根據等效H原子判斷．

解答：解：（1）A．分子中含有醇羥基，磷酸的部分結構，能與金屬鈉反應，故A正確；
 B．與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；
 C．分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，故C正確；
D．含有磷酸的部分結構，具有酸的性質，能使石蕊試液變紅，故D正確；
E.1mol該酯水解得1mol磷酸，與與NaOH溶液反應，需3molNaOH，得到1mol，吡啶（）與苯環(huán)性質相似，所以中連在環(huán)上的-OH，類似酚羥基與NaOH溶液反應，所以1mol需1molNaOH，故1mol該酯與NaOH溶液反應，消耗4molNaOH，故E正確；
F．吡啶（）與苯環(huán)性質相似，吡啶環(huán)上甲基、醛基、-CH₂OH可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基，故F錯誤．
故選：BF．
（2）酯的在酸性條件下的水解，酯基中碳氧單鍵斷開，C原子結-OH，O原子解H原子，所以磷酸吡醛在酸性條件下水解生成磷酸與．
故答案為：．
（3）醛基、與氫氣發(fā)生加成反應．所以與足量H₂發(fā)生加成反應的產物的結構簡式為
．
醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，與銀氨溶液反應的方程式為．

故答案為：；．
（4）2-吡啶甲酸正丁酯的結構式為，由結構式可知該物質的分子式為C₁₀H₁₃NO₂．
吡啶（）為對稱結構，如圖所示，有3種不同的H原子，所以吡啶環(huán)上只有一個氫原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分異構體有3種．
故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；3．

點評：以機物的結構為載體，考查官能團具有的性質，難度中等，旨在考查學生對知識的遷移運用，根據各類有機物的性質解答．