Question

肉桂酸甲酯是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。

它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。

現(xiàn)測(cè)出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1︰2︰2︰1︰1︰3。利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：

試回答下列問(wèn)題。

   （1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                                   。

   （2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示：

（圖中球與球之間連線(xiàn)表示單鍵或雙鍵）。

用芳香烴A 為原料合成G的路線(xiàn)如下：



①     化合物E中的官能團(tuán)有                     （填名稱(chēng)）。

②     A→Ｂ的反應(yīng)類(lèi)型是                ，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是                ，

③     書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式

B→C                                                                  

C→D                                                                   

E→H                                                                  

 

④     其中E的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類(lèi)可用通式   表示

（其中X、Y均不為H），

試寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

                                 、                                

                                 、                                

Answer 1

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)  同分異構(gòu)體I1  L2  L5 

【答案解析】（1）

  

（2）①羥基 羧基   ②加成反應(yīng)  消去反應(yīng)

 

③

 

④

   解析：（1）肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3，根據(jù)紅外光譜可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為

（2）由G的結(jié)構(gòu)模型可知G為  ，逆推F為   ，

A為：  B為：，C為：，D為：，①化合物E中的官能團(tuán)有羥基和羧基。②A→Ｂ的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng) ，E→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng) ，

③化學(xué)方程式見(jiàn)答案。

【思路點(diǎn)撥】本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，要具備看反應(yīng)條件識(shí)別官能團(tuán)的能力，理解課本反應(yīng)是關(guān)鍵。