Question

鹽酸氟西汀（商品名叫“百憂解”）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強迫癥及暴食癥，其合成路線如下：

（1）反應②⑥中屬于還原反應的是

 

（填序號）．
（2）H為A的一種同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖中有4種峰，寫出H和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的離子方程式：

 

．
（3）反應①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應生成B．試寫出第1步反應產(chǎn)物的結構簡式：

 

．
（4）已知：（CH₃）₂NCH₂CH₃

(1)CH3I

(2)AgO、H2O

△

CH₂-CH₂，寫出以、HCHO、CH₃I、HN（CH₃）₂為有機原料，合成的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₂-CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生反應生成鹽G；
（2）H為A的一種同分異構體，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機物，說明A的同分異構體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結合A的分子式知，符合條件的H為；
（3）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應，該反應屬于加成反應；
（4）被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應生成，先和CH₃I反應然后和Ag₂O、H₂O反應生成，受熱分解生成，發(fā)生還原反應生成．

解答： 解：（1）A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C取代反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生反應生成鹽G，通過以上分析知，反應②～⑥中屬于還原反應的是②，
故答案為：②；
（2）H為A的一種同分異構體，有一種能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機物，說明A的同分異構體中含有醛基且含有四種類型的氫原子，結合A的分子式知，符合條件的H為，和銀氨溶液反應方程式為：，
故答案為：；

（3）第一步：HCHO先和HN（CH₃）₂反應，該反應屬于加成反應，其產(chǎn)物為，
故答案為：；
（4）在銅作催化劑、加熱條件下，被氧化生成，和HCHO、HN（CH₃）₂發(fā)生反應生成，先和CH₃I反應然后和Ag₂O、H₂O反應生成，受熱分解生成，在加熱條件下，和氫氣發(fā)生還原反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：

點評：本題考查了有機物的推斷和合成，根據(jù)反應過程中反應物和產(chǎn)物結構簡式的異同確定反應類型，注意HCHO和HN（CH₃）₂反應的斷鍵和成鍵方式，為易錯點；難點是有機物合成路線的選取，在有機物的合成路線中，根據(jù)生成物結構采用逆向推導的方法選取合適的試劑及正確的反應方式確定反應物，難度中等．