Question

已知烴A的鍵線式如圖1，試回答下列問題：
（1）烴A的分子式

 

，其三氯代物有

 

種；
（2）在A的每兩個碳原子間插入一個CH₂，可以形成金剛烷的結(jié)構(gòu)，金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過圖2途徑制備：

請回答下列問題：
①環(huán)戊二烯在較高溫度下與Br₂1：1發(fā)生1，4-加成的反應(yīng)方程式：

 

；
②金剛烷的分子式為

 

，其二氯代物共有

 

種；
③芳香族化合物E是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體．若E苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種；E能使溴的四氯化碳溶液褪色．寫出同時符合要求E的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）

 

；

 

．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)A的鍵線式寫出其分子式；A的三氯代物與一氯代物的數(shù)目相同；
（2）①環(huán)戊二烯分子中含有兩個碳碳雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)原理寫出其在較高溫度下與Br₂1：1發(fā)生1，4-加成的反應(yīng)方程式；
②結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)簡式判斷所含有的元素種類和原子個數(shù)可書寫分子式；根據(jù)氯原子有相鄰和相間兩種位置判斷金剛烷的二氯代物；
③二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，根據(jù)同分異構(gòu)體的概念及題中限制條件寫出滿足條件的有機物的其中兩種結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）根據(jù)A的鍵線式可知，A的分子式為：C₄H₄，A中所有H原子位置等效，且A的三氯代物與一氯代物數(shù)目相同，所以A的三氯代物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（2）①環(huán)戊二烯在較高溫度下與Br₂1：1發(fā)生1，4-加成的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
②根據(jù)金剛烷的鍵線式可知，金剛烷分子中含有10個C、16個H，分子式為C₁₀H₁₆；氯原子有相鄰和相間兩種位置，則同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：C₁₀H₁₆；2；
③二聚環(huán)戊二烯的分子式為C₁₀H₁₂，E是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體，則E的分子式為C₁₀H₁₂，E能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有-C=C-，E苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則兩個取代基處于苯環(huán)的對位C原子上，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、等，
故答案為：；（或等）．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，能夠根據(jù)題中信息正確書寫分子式、化學(xué)方程式，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．