Question

乙基香蘭素是目前國際公認的安全食用調(diào)香劑，廣泛應(yīng)用于各種需要增加奶香氣息的調(diào)香食品中．其結(jié)構(gòu)簡式如圖：
（1）下列關(guān)于乙基香蘭素的說法，正確的是

 

．
A．乙基香蘭素的分子式為 C₉H₁₀O₃
B．該有機物屬于芳香烴
C．能發(fā)生氧化、還原、加成、取代、消去反應(yīng)
D．1mol該物質(zhì)最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）尼泊金乙酯是乙基香蘭素的一種同分異構(gòu)體，是國家允許使用的食品防腐劑．它能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種．
①寫出尼泊金乙酯的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
②寫出尼泊金乙酯與足量NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
③判斷同時符合下列條件的尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體有

 

種
a．化合物是1，3，5-三取代苯；
b、苯環(huán)上三個取代基分別為甲基、羥基和酯基結(jié)構(gòu)．

Answer 1

考點：有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu),有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）A、根據(jù)結(jié)構(gòu)數(shù)出C原子、H原子、O原子數(shù)目，書寫分子式，進行判斷．
B、芳香烴指含有苯環(huán)的烴，僅含C、H兩種元素．
C、分子中含有醛基、酚羥基容易被氧化，含有醛基、苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)與還原反應(yīng)，含有酚羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)．
D、苯環(huán)、醛基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）①根據(jù)有機物的名稱可知，該物質(zhì)為某酸乙酯，它能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有1個酯基、1個酚羥基，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明取代基為對位取代．
②尼泊金乙酯中含有酯基與酚羥基，與足量NaOH溶液反應(yīng)．
③尼泊金乙酯是乙基香蘭素的一種同分異構(gòu)體，由乙基香蘭素可知，尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．化合物是1，3，5-三取代苯；b．苯環(huán)上的1、3、5三個位置分別為甲基、羥基和酯基結(jié)構(gòu)，則5號位置的基團為C₂H₃O₂，C₂H₃O₂中存在酯基，可能結(jié)構(gòu)有-COOCH₃、-CH₂OOCH、-OOCCH₃，C₂H₃O₂有幾種異構(gòu)，符合條件的異構(gòu)體就有幾種．

解答： 解：（1）A、由有機物的結(jié)構(gòu)式可知，結(jié)構(gòu)中含有9個C原子、10個H原子、3個O原子，故該有機物分子式為C₉H₁₀O₃，故A正確；
B、芳香烴指含有苯環(huán)的烴，僅含C、H兩種元素，該有機物含有氧元素，不是烴，屬于烴的含氧衍生物，故B錯誤；
C、分子中含有醛基、酚羥基容易被氧化，含有醛基、苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)與還原反應(yīng)，含有酚羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；
D、苯環(huán)、醛基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確．
故選：AD．
（2）①根據(jù)有機物的名稱可知，該物質(zhì)為某酸乙酯，它能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有1個酯基、1個酚羥基，由乙基香蘭素可知，該酯基為-COOC₂H₅，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種，說明取代基為對位取代，故尼泊金乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為．
故答案為：．
②尼泊金乙酯中含有酯基與酚羥基，與足量NaOH溶液反應(yīng)，反應(yīng)方程式為．
故答案為：．
③尼泊金乙酯是乙基香蘭素的一種同分異構(gòu)體，由乙基香蘭素可知，尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．化合物是1，3，5-三取代苯；b．苯環(huán)上的1、3、5三個位置分別為甲基、羥基和酯基結(jié)構(gòu)，則5號位置的基團為C₂H₃O₂，C₂H₃O₂中存在酯基，可能結(jié)構(gòu)有-COOCH₃、-CH₂OOCH、-OOCCH₃，C₂H₃O₂有3種異構(gòu)，故符合條件的尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體3種．
故答案為：3．

點評：考查有機物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體書寫、官能團的性質(zhì)等，難度中等，注意掌握官能團的性質(zhì)．