Question

對(duì)乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物略去）：

請(qǐng)按要求填空：
（1）撲熱息痛中含有的官能團(tuán)有

肽鍵和酚羥基

（填名稱），其分子中有

5

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子．
（2）寫出反應(yīng)①的方程式

+CH₃I

一定條件

+HI

反應(yīng)類型

取代反應(yīng)

（3）反應(yīng)②中生成的主要產(chǎn)物為

B1

（填B1或B2），其判斷的依據(jù)為

基團(tuán)間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對(duì)位更容易取代

（4）工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)①、②、③，而不是只通過(guò)反應(yīng)②得到C₁、C₂，其目的是

保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化

．
（5）撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種：（Ⅰ）是對(duì)位二取代苯；（Ⅱ）苯環(huán)上兩個(gè)取代基一個(gè)含氮不含碳、另一個(gè)含碳不含氮；（Ⅲ）兩個(gè)氧原子與同一原子相連．其中2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 和，寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，D為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成或，與HI發(fā)生取代反應(yīng)，則C₁為，C₂為，D為，則
（1）撲熱息痛中含有肽鍵和酚羥基官能團(tuán)，根據(jù)可知，含有5種不同的H，
故答案為：肽鍵和酚羥基；5；
（2）苯酚和CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為+CH₃I

一定條件

+HI，
故答案為：+CH₃I

一定條件

+HI；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②中生成的主要產(chǎn)物為B₁，即，可通過(guò)一系列反應(yīng)生成對(duì)乙酰氨基酚，原因是基團(tuán)間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對(duì)位更容易取代，
故答案為：B₁；基團(tuán)間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對(duì)位更容易取代；
（4）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應(yīng)先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化；
（5）含N基團(tuán)可為氨基或硝基，當(dāng)為氨基時(shí)，含碳基團(tuán)可為羧基或酯基，當(dāng)為硝基時(shí)，對(duì)位應(yīng)為乙基，可能的結(jié)構(gòu)還有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，特別是官能團(tuán)的變化，是解答該題的關(guān)鍵．