Question

9．由葡萄糖發(fā)酵可得乳酸，為研究乳酸的分子組成和結構，進行了下述實驗：
（1）稱取乳酸0.90g，在某種狀況下使其完全氣化，相同狀況下同體積的H₂的質(zhì)量為0.02g，則乳酸的相對分子質(zhì)量為90．
（2）若將上述乳酸蒸氣在氧氣中燃燒只生成CO₂和H₂O（g），當全部被堿石灰吸收時，堿石灰的質(zhì)量增加1.86g；若將此產(chǎn)物通入過量石灰水中，則產(chǎn)生3.00g白色沉淀．則乳酸的分子式為C₃H₆O₃．
（3）另取0.90g乳酸，若與足量金屬鈉反應，生成H₂224mL（標準狀況），若與足量碳酸氫鈉反應，生成224mLCO₂（標準狀況），則乳酸的結構簡式可能為CH₂（OH）CH₂COOH或．
（4）若葡萄糖發(fā)酵只生成乳酸，其反應的化學方程式為C₆H₁₂O₆$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH．
（5）乳酸與乙酸、乳酸與乙醇均能發(fā)生酯化反應，相同質(zhì)量乳酸所生成的兩種酯化產(chǎn)物（有機物）的質(zhì)量比為66：59．

Answer 1

分析 （1）相對分子質(zhì)量之比等于其密度之比；
（2）3.00g白色沉淀為碳酸鈣，堿石灰增重為乳酸生成二氧化碳與水的總質(zhì)量，計算二氧化碳、乳酸的物質(zhì)的量，進而計算燃燒生成水的質(zhì)量，根據(jù)原子守恒計算分子中C、H原子數(shù)目，再根據(jù)相對分子質(zhì)量計算O原子數(shù)目，進而確定分子式；
（3）乳酸為0.01mol，與碳酸鈉反應生成二氧化碳為0.005mol二氧化碳，說明乳酸分子含有1個-COOH，與鈉反應生成0.01mol氫氣，則說明還含有一個-OH，結合分子式書寫可能的結構簡式；
（4）結合（3）中乳酸的可能結構書寫方程式；
（5）相同質(zhì)量乳酸所生成的兩種酯化產(chǎn)物（有機物）的質(zhì)量比等于兩種產(chǎn)物的摩爾質(zhì)量之比．

解答 解：（1）相對分子質(zhì)量之比等于密度之比，則Mr（乳酸）：2=0.9g：0.02g，故Mr（乳酸）=90，故答案為：90；
（2）3.00g白色沉淀為碳酸鈣，物質(zhì)的量為$\frac{3g}{100g/mol}$=0.03mol，乳酸的物質(zhì)的量為$\frac{0.9g}{90g/mol}$=0.01mol，0.01mol乳酸完全燃燒生成CO₂ 0.03 mol，則乳酸分子中C原子數(shù)目為$\frac{0.03mol}{0.01mol}$=3，生成H₂O的質(zhì)量=1.86g-0.03mol×44g/mol=0.54g，其物質(zhì)的量為0.03 mol，乳酸分子中H原子數(shù)目為$\frac{0.03mol×2}{0.01mol}$=6，則乳酸分子中O原子數(shù)目為$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，所以乳酸的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）乳酸的物質(zhì)的量為$\frac{0.9g}{90g/mol}$=0.01mol，與碳酸鈉反應生成二氧化碳為$\frac{0.112L}{22.4L/mol}$=0.005mol，由于2-COOH～CO₂↑，則乳酸分子含有1個-COOH，與鈉反應生成氫氣為$\frac{0.224L}{22.4L/mol}$=0.01mol，2-COOH～H₂↑，2-OH～H₂↑，可知乳酸分子還含有一個-OH，可知乳酸的結構簡式可能是CH₂（OH）CH₂COOH；，
故答案為：CH₂（OH）CH₂COOH；；
（4）若葡萄糖發(fā)酵只生成乳酸，其反應的化學方程式為：C₆H₁₂O₆$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH或C₆H₁₂O₆ （葡萄糖）；
故答案為：C₆H₁₂O₆$\stackrel{乳酸菌}{→}$2CH₃CH（OH）COOH；
（5）乙酸與乳酸生成的酯的相對分子質(zhì)量為60+90-18=132；乳酸與乙醇生成的酯的相對分子質(zhì)量為46+90-18=118，相同質(zhì)量乳酸所生成的兩種酯化產(chǎn)物（有機物）的質(zhì)量比為：132：118=66：59，故答案為：66：59．

點評 本題考查有機物分子式確定、結構式的確定，屬于計算推斷，題目難度中等，注意掌握官能團的性質(zhì)．