Question

3．可由N物質(zhì)通過以下路線合成天然橡膠和香料柑青酸甲酯衍生物F

已知：
RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$
+$\stackrel{△}{→}$
（1）用系統(tǒng)命名法對N命名2-甲基-1-丙烯．
（2）①試劑a的名稱是甲醛．
②C→D中反應(yīng)i的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）關(guān)于試劑b的下列說法不正確是ad（填字母序號）．
a．存在順反異構(gòu)體    
b．難溶于水
c．能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)    
d．不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
（5）寫出A生成B的反應(yīng)方程式．
（6）分子中含有和結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)共有9種（含順反異構(gòu)體），寫出其中任意一種含反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A發(fā)生加聚反應(yīng)合成天然橡膠，所以A為，對比 CH₂=C（CH₃）₂和A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，對比B和F的結(jié)構(gòu)可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）₂氧化得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，則C為．

解答 解：A發(fā)生加聚反應(yīng)合成天然橡膠，所以A為，對比 CH₂=C（CH₃）₂和A的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發(fā)生取代反應(yīng)生成B，對比B和F的結(jié)構(gòu)可知E為，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則D為，CH₂=C（CH₃）₂氧化得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到D，則C為．
（1）CH₂=C（CH₃）₂的名稱為：2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）①由上述分析可知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是HCHO，名稱為甲醛，故答案為：甲醛；
②C→D中反應(yīng)i的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）根據(jù)b的結(jié)構(gòu)簡式可知：
a．碳碳雙鍵中其中一個不飽和碳原子連接2個甲基，不存在順反異構(gòu)體，故a錯誤；
b．屬于鹵代烴，難溶于水，故b正確；
c．b中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有氯原子，能發(fā)生取代，故c正確；
d．含有氯原子，能與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故d錯誤；
故答案為：ad；
（5）A生成B的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）分子中含有和結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)共有 種（含順反異構(gòu)體），其中任意一種含反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式．

（6）D為，分子中含有和 結(jié)構(gòu)的D的所有同分異構(gòu)為：CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH（含順反異構(gòu)）、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃（含順反異構(gòu)）、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有9種，反式結(jié)構(gòu)為，
故答案為：9；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件進行推斷，注意對題目信息的理解，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．