Question

11．科學(xué)家于1978年制得一種物質(zhì)A，A可看作是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得．A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色．A中氫原子被1個氯原子取代只得一種物質(zhì)．一定量的C完全燃燒所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為1.25：1；C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種．一定量的B完全燃燒生成的CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為2．B的相對分子質(zhì)量大于26，小于78．試回答下列問題：
（1）B的分子式為C₄H₄．
（2）寫出C的3種二溴代物的結(jié)構(gòu)簡式：、、．
（3）A的分子式為C₂₀H₃₆；A的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 B完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數(shù)可能為3，4，5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，結(jié)合烴中氫、碳原子數(shù)最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產(chǎn)物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，據(jù)此分析解答．

解答 解：B完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，故B的組成可以表示為（CH）_n，由于26＜M（A）＜78，故26＜13n＜78，解得2＜n＜6，B中碳原子個數(shù)可能為3，4，5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，故B的分子式只能為C₄H₄；C完全燃燒，所得的H₂O和CO₂的物質(zhì)的量之比為 1.25：1，則C中n（C）：n（H）=1：2.5，又烴中氫原子個數(shù)為偶數(shù)，結(jié)合烴中氫、碳原子數(shù)最大比為（2n+2）：n，可知C的分子式為C₄H₁₀，是飽和鏈烴，A可看做是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得，A遇Br₂的CCl₄溶液不褪色，A中的氫原子被一個氯原子取代只能得到一種氯代產(chǎn)物，說明分子中H原子為等效H原子，C的同分異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種，所以C為：CH（CH₃）₃，C的一價烴基為-C（CH₃）₃，所以A為，其分子式為C₂₀H₃₆，
（1）通過以上分析知，B的分子式為C₄H₄，故答案為：C₄H₄；
（2）C為：CH（CH₃）₃，C的二溴代物結(jié)構(gòu)簡式為、、，故答案為：；；；
（3）通過以上分析知，A的分子式為C₂₀H₃₆，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：C₂₀H₃₆；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及獲取信息利用信息能力，正確判斷B結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．