Question

（2010?崇文區(qū)一模）經(jīng)質(zhì)潛法分析得知，某單烯烴Q的相對(duì)分子質(zhì)量為56；其核磁共振氫譜與紅外光譜表明，Q分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，氫蘑峰面積顯示兩種氫的原子個(gè)數(shù)比為1：3（Q分子中含有支鏈）．
（1）Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）在鋰離子電池中，需要一種有機(jī)聚合物作為正負(fù)極之問(wèn)鋰離子遷移的介質(zhì)，該有機(jī)聚合物的單體之一（用M表示）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右：

M的合成方法之一如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
①合成M的反應(yīng)中，反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型分別是

加成反應(yīng)

、

消去反應(yīng)

；
試劑Ⅱ是

NaOH水溶液

，C中含有官能團(tuán)的名稱是

羥基、醛基

．
②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
③M與足量氯氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（3）D在一定條件下？能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，請(qǐng)寫出D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（4）已知：Ⅰ．（其中R為烴基）
Ⅱ．
若，請(qǐng)寫出符合下列條件的物質(zhì)的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．碳骨架與w相同；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
c．1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉作用生成1.5mol H₂；
d．分子中每個(gè)碳原子上不同時(shí)連有兩個(gè)官能團(tuán)．

Answer 1

分析：烯烴通式為C_nH_2n，式量為56，56÷14=4，故Q的化學(xué)式為C₄H₈，Q分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，氫蘑峰面積顯示兩種氫的原子個(gè)數(shù)比為1：3（Q分子中含有支鏈）．故Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A．與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，催化氧化生成C，再催化氧化生成D，在濃硫酸條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成F，與反應(yīng)生成M．

解答：解：（1）烯烴通式為C_nH_2n，式量為56，56÷14=4，故Q的化學(xué)式為C₄H₈，Q分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，氫蘑峰面積顯示兩種氫的原子個(gè)數(shù)比為1：3（Q分子中含有支鏈）．故Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；
（2）①B能發(fā)生2次催化氧化，所以B為伯醇，烯烴轉(zhuǎn)化為醇的一般路徑為烯烴先與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴，溴代烴再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，故反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是水解（取代）反應(yīng)，故試劑Ⅱ?yàn)镹aOH水溶液．故A的結(jié)構(gòu)為，B的結(jié)構(gòu)為，B經(jīng)催化氧化得到C，C中含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，C再經(jīng)催化氧化得到D．根據(jù)M和D→E的反應(yīng)條件（濃硫酸）可知E中含有碳碳雙鍵，故反應(yīng)Ⅲ為消去反應(yīng)．
故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)； NaOH水溶液，羥基、醛基；
②由解答①可知，D→E為消去反應(yīng)，消去的是羥基和相鄰碳原子上的氫，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為；

③M與足量氯氧化鈉溶液反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為；
（3）D發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為；
（4）

HCN

H2O/H+

 W
碳骨架與w相同，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故結(jié)構(gòu)中含有醛基，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉作用生成1.5mol H₂，故結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)-OH，分子中每個(gè)碳原子上不同時(shí)連有兩個(gè)官能團(tuán)．符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、，
故答案為．

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)推斷幾乎是高考不變的一個(gè)題型，每年高考中必考，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．本題主要考察了氯代烴、醇、醛、羧酸以及酯之間的轉(zhuǎn)化．