Question

5．2-苯基丙酸是一種醫(yī)藥制取的中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、香料和農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如所示．
它可以通過(guò)以下方法合成：

已知：R-Br$\stackrel{NaCN}{→}$R-CN$\underset{\stackrel{{H}_{2}O/{H}^{+}}{→}}{\;}$R-COOH
根據(jù)上述流程回答下列有關(guān)問(wèn)題：
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有3種，其中苯環(huán)上核磁共振氫譜為2組峰且面積比為1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）B→C的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；C→D的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)．
（3）有機(jī)物C的名稱(chēng)為苯乙烯，C在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）下列有關(guān)2-苯基丙酸（）的敘述正確的是B（填字母序號(hào)）
A．遇FeCl₃溶液可能顯紫色
B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
D．可與NaI、NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反應(yīng)．

Answer 1

分析 D中-Br被-CN取代生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)得到，則E為、D為，逆推可知C為，B為．

解答 解：D中-Br被-CN取代生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)得到，則E為、D為，逆推可知C為，B為．
（1）遇FeCl₃溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體，含有酚羥基、-CH=CH₂，有鄰、間、對(duì)3種，其中苯環(huán)上核磁共振氫譜為2組峰且面積比為1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；；
（2）B→C的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C→D是苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；加成反應(yīng)；
（3）有機(jī)物C為，名稱(chēng)為苯乙烯，C在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：苯乙烯；；
（4）A．不含酚羥基，遇FeCl₃溶液不能顯紫色，故A錯(cuò)誤；
B．含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，含有發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C．不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．含有羧基，能與NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反應(yīng)，不能與NaI反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選：B．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，根據(jù)反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．