Question

（2010?徐匯區(qū)二模）烯烴中碳碳雙鍵是重要的官能團(tuán)，在不同條件下能發(fā)生多種變化．異松油烯是應(yīng)用廣泛的工業(yè)原料，它與水反應(yīng)（摩爾比1：1）可得到γ-松油醇（結(jié)構(gòu)見圖）．
（1）寫出γ-松油醇的分子式

C₁₀H₁₈O

，該物質(zhì)所屬的物質(zhì)類別為

c

（填編號）；
a．烯烴        b．環(huán)烴         c．醇
（2）下列反應(yīng)中，γ-松油醇不能發(fā)生是

c

（填編號）；
a．與HCl發(fā)生取代反應(yīng)                 b．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)
c．在灼熱銅絲催化下發(fā)生氧化反應(yīng)       d．聚合反應(yīng)
（3）已知異松油烯分子中有3個甲基，則其結(jié)構(gòu)簡式為

；
（4）異松油烯的同分異構(gòu)體中，能與溴水發(fā)生1，4-加成的共有

6

種（僅考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，含C=C及-OH；
（2）利用含有的官能團(tuán)為C=C、-OH分析其性質(zhì)；
（3）異松油烯分子中有3個甲基，由醇發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（4）環(huán)狀結(jié)構(gòu)中雙鍵的位置有6種，以此分析．

解答：解：（1）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₀H₁₈O，分子中含C=C及-OH，屬于烯醇，而烴中只有C、H兩種元素，
故答案為：C₁₀H₁₈O；c；
（2）官能團(tuán)為C=C，能與HCl發(fā)生加成、能發(fā)生聚合反應(yīng)，含-OH，能與HCl發(fā)生取代反應(yīng)，與-OH相連的C原子上沒有H，則不能發(fā)生催化氧化，故答案為：c；
（3）異松油烯分子中有3個甲基，由醇發(fā)生消去反應(yīng)生成，結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；         
（4）異松油烯的同分異構(gòu)體中，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中雙鍵的位置有6種，則移動2個C=C鍵的位置，可知能與溴水發(fā)生1，4-加成的共有6種，其中一種為 ，故答案為：6；．

點評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，注意（4）中兩個C=C之間為1個C-C鍵是解答的關(guān)鍵，也為解答的易錯點，題目難度不大．