Question

 [化學(xué)﹣選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)]

對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得．以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1．

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為　　；

（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為　　，該反應(yīng)的類型為　　；

（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為　　；

（4）F的分子式為　　；

（5）G 的結(jié)構(gòu)簡式為　　；

（6）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有　　種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是　　（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：

有機物的合成；結(jié)構(gòu)簡式；有機化合物命名．

專題：

壓軸題；有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：

由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，結(jié)合對應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：

解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G，

（1）由以上分析可知A的化學(xué)名稱為甲苯，故答案為：甲苯；

（2）B為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為，

故答案為：；  取代反應(yīng)；

（3）由以上分析可知D為，故答案為：；

（4）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，故答案為：C₇H₄O₃Na₂；

（5）由元素分析可知F為，故答案為：；

（6）同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構(gòu)；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構(gòu)體，所以共計是13種．其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，

故答案為：13；．

點評：

本題是有機化學(xué)中的重要題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．有機合成過程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)．