Question

下列框圖中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過200，完全燃燒只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

4

15

．
又已知：①G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②F與NaHCO₃溶液反應(yīng)能產(chǎn)生氣體．③C的溶液被稱為福爾馬林

回答下列問題：
（1）E產(chǎn)生的核磁共振氫譜圖上有

2

種峰．
（2）C和苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂的反應(yīng)類型為（選填序號(hào)）

④

．
①消去反應(yīng)②取代反應(yīng) ③加成反應(yīng) ④縮聚反應(yīng)
（3）一個(gè)A的分子中應(yīng)有

3

個(gè)（選填2、3、4…等）氧原子．
（4）由F生成H的化學(xué)方程式為

或

．
（5）H的同分異構(gòu)體甚多．請(qǐng)寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②能夠與NaOH溶液反應(yīng)．

、等

．

Answer 1

分析：C的溶液被稱為福爾馬林，則C為HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，則B為CH₃OH，D為HCOOH，B、D反應(yīng)生成E，則E為甲酸甲酯；
G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說明F中有醇羥基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，A中氧原子增大數(shù)目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3個(gè)氧原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

4 15

=180，含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H含兩個(gè)六元環(huán)，故A含有1個(gè)苯環(huán)，A減去1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)O原子，屬于基團(tuán)的式量=180-78-48=54，碳原子最大數(shù)目為

54

12

=4…6，故側(cè)鏈共含有4個(gè)C原子、6個(gè)H原子，故結(jié)合A水解生成甲醇與F，F(xiàn)可以發(fā)生酯化反應(yīng)形成六元環(huán)，綜合分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為或，據(jù)此解答．

解答：解：C的溶液被稱為福爾馬林，則C為HCHO，B氧化性生成C，C氧化生成生成D，則B為CH₃OH，D為HCOOH，B、D反應(yīng)生成E，則E為甲酸甲酯；
G、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)與NaHCO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明F中有羧基，F(xiàn)能被氧化成G，說明F中有醇羥基，則A中應(yīng)有酯基和羥基，至少含3個(gè)氧原子，A中氧原子增大數(shù)目=

200× 4 15

16

=3.3，故A中含有3個(gè)氧原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為

3×16

4 15

=180，含有1個(gè)-OH、1個(gè)-COO-．A、F、G、H都是芳香族化合物，A發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H含兩個(gè)六元環(huán)，故A含有1個(gè)苯環(huán)，A減去1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)O原子，屬于基團(tuán)的式量=180-78-48=54，碳原子最大數(shù)目為

54

12

=4…6，故側(cè)鏈共含有4個(gè)C原子、6個(gè)H原子，故結(jié)合A水解生成甲醇與F，F(xiàn)可以發(fā)生酯化反應(yīng)形成六元環(huán)，綜合分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為或，
（1）由上述分析可知，E為甲酸甲酯，分子中有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故E產(chǎn)生的核磁共振氫譜圖上有2種峰，
故答案為：2；
（2）C為HCHO，與苯酚發(fā)生水解反應(yīng)生成酚醛樹脂，
故答案為：④；
（3）由上述分析可知，一個(gè)A的分子中應(yīng)有3個(gè)氧原子，
故答案為：3；
（4）F可能為或，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，反應(yīng)的方程式可為或，
故答案為：或；
（5）H的同分異構(gòu)體甚多．符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）：苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，能夠與NaOH溶液反應(yīng)，含有-COOH或酯基，同時(shí)還含有1個(gè)雙鍵，則符合條件的H同分異構(gòu)體有：、、等，
故答案為：、等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)F發(fā)生的反應(yīng)結(jié)合A中元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)判斷A含有個(gè)氧原子數(shù)目是解題關(guān)鍵．