Question

原子核磁共振譜（PMR)是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在所研究的化合物分子中，所處位置完全相同的氫原子（等性H原子)在核磁共振譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰，譜中峰的強(qiáng)度與等性H原子的數(shù)目成正比。如乙醛（CH₃CHO)在核磁共振譜中有2種信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3∶1。

（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示的有機(jī)物，在PMR譜中觀察到各種峰的強(qiáng)度之比為_(kāi)__________。
（2）實(shí)驗(yàn)中可以根據(jù)PMR譜中觀察到的氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如化學(xué)式為C₃H₆O₂的鏈狀有機(jī)化合物，在核磁共振譜上給出的峰的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其中的兩種峰值強(qiáng)度之比為①3∶3、②2∶2∶1∶1，請(qǐng)推斷出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①__________________________________；
②__________________________________。
（3）如果用核磁共振譜的方法來(lái)研究C₂H₆O的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明根據(jù)核磁共振譜的結(jié)果來(lái)確定C₂H₆O分子結(jié)構(gòu)的方法_________________。

Answer 1

見(jiàn)分析
【試題分析】

解析：首先讀懂題述信息：“位置完全相同的氫原子（等性H原子)在核磁共振譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰，譜中峰的強(qiáng)度與等性H原子的數(shù)目成正比”。乙醛（CH₃CHO)在核磁共振譜中有2種信號(hào)峰，就是―CH₃上的3個(gè)等性H及―CHO上的一個(gè)H，其強(qiáng)度之比為3∶1。

（1）對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，可得其等性H的情況如上圖。 可見(jiàn)各位置的等性H均為2個(gè)，故在PMR譜中觀察到各種峰的強(qiáng)度之比為2∶2∶2∶2∶2。
（2）C₃H₆O₂屬于鏈狀有機(jī)物，則分子中必含有雙鍵，它有4種同分異構(gòu)體，即①CH₃COOCH₃，②HCOOCH₂CH₃，③CH₃CH₂COOH，④HOCH₂CH₂CHO。在①中有2種信號(hào)峰，強(qiáng)度之比為3∶3，在②中有3種信號(hào)峰，強(qiáng)度比之為1∶2∶3，在③中有3種信號(hào)峰，強(qiáng)度比之為3∶2∶1，在④中有4種信號(hào)峰，強(qiáng)度之比為1∶2∶2∶1（以上分析是按原子團(tuán)的書寫順序進(jìn)行的）。
（3）先寫出C₂H₆O的兩種同分異構(gòu)體，再進(jìn)行分析：如果在核磁共振譜中出現(xiàn)了3種信號(hào)峰，且強(qiáng)度之比為3∶2∶1，則結(jié)構(gòu)是CH₃CH₂OH；如果在核磁共振譜中出現(xiàn)了2種信號(hào)峰，且強(qiáng)度之比為3∶3，則結(jié)構(gòu)是CH₃OCH₃。