Question

20．氯貝特（）是臨床上一種降脂抗血栓藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去．
Ⅱ．
Ⅲ．R₁-ONa+Cl-R₂$\stackrel{△}{→}$R₁-O-R₂+NaCl（R₁-、R₂-代表烴基）
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃；A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃）₂CHCOOH，物質(zhì)甲中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、醚鍵．
（2）在反應(yīng)①所示的轉(zhuǎn)化中，加入的物質(zhì)可是下列中的ab（填選項字母）．
a．Na           b．NaOH           c．NaHCO₃         d．CH₃COONa
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，氯貝特的核磁共振氫譜有5組峰．
（4）物質(zhì)甲有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的所有甲的同分異構(gòu)體有2種（不考慮立體異構(gòu)），請寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：．
①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3mol NaOH反應(yīng)．
（5）物質(zhì)B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生信息反應(yīng)生成B，苯酚反應(yīng)得到C，B與C發(fā)生信息反應(yīng)生成甲，苯酚與氫氧化鈉等反應(yīng)生成C為苯酚鈉，則B為ClC（CH₃）₂COOH，A為（CH₃）₂CHCOOH，由氯貝特的結(jié)構(gòu)可知甲與乙醇反應(yīng)生成D為．
（1）氯貝特的分子式為C₁₂H₁₅ClO₃，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃）₂CHCOOH，甲中含有的官能團(tuán)有羧基、醚鍵，
故答案為：C₁₂H₁₅ClO₃；CH₃）₂CHCOOH；羧基、醚鍵；
（2）反應(yīng)①為苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，可以入下列物質(zhì)中的氫氧化鈉、碳酸鈉，不能與NaHCO₃、CH₃COONa反應(yīng)，
故答案為：ab；
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，氯貝特分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜有5組吸收峰，
故答案為：取代反應(yīng)；5；
（4）甲有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件：①1，3，5-三取代苯；②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基、醛基；③1mol同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)，結(jié)合②可知應(yīng)含有酚羥基、甲酸與酚形成的酯基，故側(cè)鏈為-OH、-CH₂CH₃、-OOCH，或側(cè)鏈為-OH、-CH₃、-OOCCH₃，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：2；；
（5）B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．