Question

（2011?商丘二模）[化學(xué)--選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
棕櫚科植物檳榔的干燥成熟種子可提取多種有機(jī)物，其中之一是異四氫煙酸，它具有鎮(zhèn)痛和麻醉作用，異四氫煙酸也可通過(guò)實(shí)驗(yàn)室合成，其中一種合成路線如圖所示：

回答下列問(wèn)題：
（1）上述轉(zhuǎn)化中的①、③、③、④屬于取代反應(yīng)的是

①②④

（選填序號(hào)）．
（2）有機(jī)物Ⅳ中含有多種官能團(tuán)，試寫出兩種官能團(tuán)的名稱

碳碳雙鍵、羥基

．
（3）有機(jī)物Ⅲ在乙醇鈉作用下生成的另一種有機(jī)物是

C₂H₅OH

．
（4）有機(jī)物Ⅷ（異四氫煙酸）可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（5）X是有機(jī)物Ⅷ的一種同分異構(gòu)體，且符合下列轉(zhuǎn)化關(guān)系和條件：

寫出符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系和條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）由合成路線及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①②為取代反應(yīng)，③為與氫氣的加成反應(yīng)，④為取代反應(yīng)；
（2）Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-；
（3）由（Ⅲ）和（Ⅳ）的結(jié)構(gòu)可知，即（Ⅲ）+乙醇鈉→（Ⅳ）+另一有機(jī)物，由原子守恒分析；
（4）Ⅷ中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)；
（5）Z為HOOCCH（NH₂）CH₂CH₂CH₂COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為酯類物質(zhì)，則X為．

解答：解：（1）由合成路線及物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①②為取代反應(yīng)，③為與氫氣的加成反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，即①②④屬于取代反應(yīng)，故答案為：①②④；
（2）Ⅳ中含有-C=C-、-OH、-COOC-，名稱分別為碳碳雙鍵、羥基、酯基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）由（Ⅲ）和（Ⅳ）的結(jié)構(gòu)可知，即（Ⅲ）+乙醇鈉→（Ⅳ）+另一有機(jī)物，由原子守恒可知另一有機(jī)物為C₂H₅OH，故答案為：C₂H₅OH；
（4）Ⅷ中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（5）Z為HOOCCH（NH₂）CH₂CH₂CH₂COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為酯類物質(zhì)，則X為，與乙醇反應(yīng)生成Y，Y再水解生成Z，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成圖中的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的變化是解答本題的關(guān)鍵，（5）為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．