Question

分子式為C₉H₈O₂ Br₂的物質(zhì)M，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)

已知：①兩個羥基連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：
②有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為44，D遇FeCl₃溶液顯色，E的分子式為C₇H₆O₂，有機(jī)物I能使溴的CC1₄溶液褪色且只有一種結(jié)構(gòu)．請回答下列問題：
（1）G→H的反應(yīng)類型是

 

．
（2）E中的官能團(tuán)的名稱為

 

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，且遇FeCl3溶液顯色的物質(zhì)有

 

 種．
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→B：

 

；
②H→I：

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：M的分子式為C₉H₈O₂Br₂，再稀硫酸體積下發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則M含有酯基，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為44，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，含有-CHO，則A為CH₃CHO，B為CH₃COONH₄，C為CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，則M含有乙酸與酚形成酯基，結(jié)合M、C分子式可知，D分子式為C₇H₆OBr₂，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)、酸化生成E，E能與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，故E中含有醛基，則D中溴原子連接在同一碳原子上，F(xiàn)酸化得到G，G中含有羧基、酚羥基，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，H含有醇羥基，H轉(zhuǎn)化得到I，I能使溴水褪色，應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則G分子中羧基與羥基處于對位，故M中酯基與-CHBr₂處于對位，則M為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，I為，據(jù)此解答．

解答： 解：M的分子式為C₉H₈O₂Br₂，再稀硫酸體積下發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，則M含有酯基，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為44，能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，含有-CHO，則A為CH₃CHO，B為CH₃COONH₄，C為CH₃COOH．D遇FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，則M含有乙酸與酚形成酯基，結(jié)合M、C分子式可知，D分子式為C₇H₆OBr₂，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成E，E能與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，故E中含有醛基，則D中溴原子連接在同一碳原子上，F(xiàn)酸化得到G，G中含有羧基、酚羥基，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H，應(yīng)是苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)，H含有醇羥基，H轉(zhuǎn)化得到I，I能使溴水褪色，應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，則G分子中羧基與羥基處于對位，故M中酯基與-CHBr₂處于對位，則M為，D為，E為，F(xiàn)為，G為，H為，I為，
（1）G→H是發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）E為，含有的官能團(tuán)為：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）與G（）互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，且遇FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，另外側(cè)鏈為-COOH或-OOCH，各有鄰、間、對3種，不包括G在內(nèi)，共有5種，故答案為：5；
（5）①A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；
②H→I反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)反應(yīng)條件綜合分析物質(zhì)含有的官能團(tuán)，采取正推法與逆推法相結(jié)合的方法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．