Question

【題目】已知

以下是化合物N ( 屬于環(huán)己烯酮類 ) 的兩步合成路線，F不含氯元素。

I步：

II步：

請回答：

(1)D中官能團名稱是_______________。

(2)下列說法不正確的是_________________。

A．E生成F與G生成H的反應類型相同 B．J的結構簡式是

C．1mol I最多能和4mol H2加成 D．N的分子式為C17H20O2

(3)符合下列條件的G 的同分異構體有_____________________種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_________________。

①能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

③可在一定條件下發(fā)生水解反應和銀鏡反應

(4)寫出方程式：B + C→D ________________________________________。

(5)以為原料，合成_______________________________________________________________ （用流程圖表示，反應條件任選）。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羰基BCD5（或、、、）

【解析】

I步：由已知①，結合C的分子式可得：B為HCHO、C為；由已知②，結合流程可得：D為：。

II步：根據(jù)流程，結合I的結構簡式可推出：E()與生成F為；F與B(HCHO)生成G為；G與CH3I生成H為；H催化氧化生成I()；由已知②可得：J為；J與H2加成生成K，結合K的分子式可得，K為：；K催化氧化生成L為；由已知③，結合N的結構簡式可得，L和D()反應生成M為：。

（1）D為：，官能團名稱是：碳碳雙鍵和羰基。

（2）A項，E()與生成F()發(fā)生的是取代反應，G()與CH3I生成H()發(fā)生的也是取代反應，二者反應類型相同，故A正確；B項，J的結構簡式為，故B錯誤；C項，由I()的結構簡式可得，分子中含有1個苯環(huán)、2個碳氧雙鍵，所以1mol I最多能和5mol H2加成，故C錯誤；D項，由N的結構簡式可得，分子式為C15H16O2，故D錯誤。綜上所述，符合題意的選項為BCD。

（3）G為，其同分異構體滿足下列條件：①能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀，則含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩個取代基在對位上；③可在一定條件下發(fā)生水解反應和銀鏡反應，則含有甲酸酯基。綜上分析，可能情況有：（或、、、），共5種。

（4）B為HCHO、C為、D為，故B + C→D的化學方程式為：。

（5）以為原料，合成，由已知①②，結合流程得到啟發(fā)：可先生成丙酮和乙醛，二者反應生成CH3COCH=CHCH3；CH3COCH=CHCH3與氫氣發(fā)生加成反應可得到，故流程圖為：。