Question

【題目】I.某有機(jī)物A是葡萄糖在人體內(nèi)的一種代謝產(chǎn)物，與甲醛具有相同的實(shí)驗(yàn)式，相對(duì)分子質(zhì)量為90，A具有酸性，則葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

Ⅱ.偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一能夠緩解感冒時(shí)帶來(lái)的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線(xiàn)如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）偽麻黃堿（D）的分子式為______________；B中含有的官能團(tuán)有_____________（寫(xiě)名稱(chēng)）

（2）寫(xiě)出B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________。C→D的反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（3）B的消去產(chǎn)物可以用于合成高分子化物E，請(qǐng)寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

（4）滿(mǎn)足下列要求的A的同分異構(gòu)體有______________種：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的為___________（寫(xiě)出所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（5）已知。參照上述合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線(xiàn)：____________________________。

Answer 1

【答案】 C10H15NO 羰基和溴原子 還原反應(yīng) 4

【解析】I.根據(jù)甲醛的化學(xué)式結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為90，計(jì)算出分子式，再結(jié)合A具有酸性，判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

Ⅱ. 比較B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為。

(3)B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)，據(jù)此確定E的結(jié)構(gòu)；

(4)根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，根據(jù)A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對(duì)位上連有兩個(gè)基團(tuán)或連有三個(gè)基團(tuán)結(jié)構(gòu)分析；其中核磁共振氫譜為4組峰，即分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，據(jù)此可寫(xiě)出A的同分異構(gòu)體；

(5)由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品。

I.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；甲醛的化學(xué)式為CH2O，設(shè)A的化學(xué)式為(CH2O)n，則30n=90，n=3，因此A的化學(xué)式為C3H6O3，A具有酸性，A是葡萄糖在人體內(nèi)的一種代謝產(chǎn)物，A為乳酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為： ；；

Ⅱ.(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H15NO，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其所含的官能團(tuán)為羰基和溴原子，故答案為：C10H15NO；羰基和溴原子；

(2)比較B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與C的分子式可知，B與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，比較C的分子式與D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，故答案為：；還原反應(yīng)；

(3)B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到E為，故答案為：；

(4)根據(jù)條件①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，②苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)，即苯環(huán)上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構(gòu)體為苯環(huán)的對(duì)位上連有兩個(gè)基團(tuán)：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是連有三個(gè)基團(tuán)結(jié)構(gòu)為、，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個(gè)數(shù)比為6：2：1：1的A的同分異構(gòu)體為、，故答案為：4；、；

(5)由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯酮，甲苯酮發(fā)生還原反應(yīng)即可得產(chǎn)品，其合成路線(xiàn)為，故答案為：。