Question

【題目】“張﹣烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物： （R、R‘、R“表示氫、烷基或芳基）
合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如圖：

已知：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（2）B、C 含有相同的官能團(tuán)，D 中含有的官能團(tuán)是 ．
（3）E與溴水反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是；試劑a 是 ．
（4）順式結(jié)構(gòu)的CH2CH=CHCH2OH和G反應(yīng)生成H（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式為 ．
（5）某芳香族化合物N的相對(duì)分子質(zhì)量比E的相對(duì)分子質(zhì)量大2，N能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則N的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式是（寫出一種即可）．
（6）參照上述合成信息，設(shè)計(jì)一條由 和CH3CHO為原料合成 的合成路線流程圖： ． （其它試劑任選，合成路線常用的表示方式為：CH3CH2OH CH2=CH2 ）

Answer 1

【答案】
（1）CH3C≡CCH2OH
（2）碳碳雙鍵、醛基
（3）；NaOH、醇溶液
（4）
（5）14；
（6）
【解析】解：（1）由合成流程可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH=CHCH2OH，A為CH3C≡CCH2OH， 所以答案是：CH3C≡CCH2OH；（2）B、C含有相同的官能團(tuán)，B為 ，C為CH3CHO，由信息可知生成D為 ，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基，
所以答案是：碳碳雙鍵、醛基；（3）E為 ，與溴水反應(yīng)生成F為 ，E與溴水反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是 ；試劑a是NaOH、醇溶液，
所以答案是： ；NaOH、醇溶液；（4）順式結(jié)構(gòu)的CH2CH=CHCH2OH和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為 ，
所以答案是： （5）E為 ，某芳香族化合物N的相對(duì)分子質(zhì)量比E的相對(duì)分子質(zhì)量大2，應(yīng)不含碳碳雙鍵，N能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，可為苯丙酸，如苯環(huán)含有1個(gè)側(cè)鏈，可為﹣CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）COOH，如苯環(huán)含有2個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈可為﹣CH3、﹣CH2COOH，有鄰、間、對(duì)3種，也可為﹣CH2CH3、﹣COOH，也有鄰、間、對(duì)3種，如含有3個(gè)側(cè)鏈，則含有2個(gè)﹣CH3、1個(gè)﹣COOH，有6種，共14種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
所以答案是：14； ；（6）由 和CH3CHO為原料合成 ，應(yīng)先在堿性條件下反應(yīng)生成苯丙烯醛，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)、進(jìn)而氧化、水解生成 ，合成路線為： ，
所以答案是： ．