Question

【題目】具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路線如下：

已知：

（1）苯并呋喃衍生物(R)的分子式為__________，含有的含氧官能團有________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，其核磁共振氫譜峰面積之比為________________。

（3）M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________，反應(yīng)類型是________________。

（4）F與足量氫氧化鈉溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________。

（5）化合物G含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有________種，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計以甲苯和乙醛為原料制備苯丙烯酸（）的合成路線____________。

Answer 1

【答案】 C12H10O3 醚鍵、酯基 CH3CH=CHCOOCH3 1:1:3:3 氧化反應(yīng) 4

【解析】F與G生成Y，由F、Y的結(jié)構(gòu)可知，G為。乙醛發(fā)生信息反應(yīng)生成B，則B為CH3C=CHCHO，B與氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)再酸化得到D，則醛基被氧化為羧基，故D為CH3CH=CH2COOH，D與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為CH3CH=CH2COOCH3，E在NBS/CCl4條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)與G發(fā)生取代反應(yīng)生成Y；鄰甲基苯酚在光照條件下與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)，則J為，J在氫氧化鈉水溶液中水解生成M，M為，M發(fā)生催化氧化并酸化后生成G，據(jù)此解答。

(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并呋喃衍生物(R)的分子式為C12H10O3，含有的含氧官能團有醚鍵、酯基，故答案為：C12H10O3；醚鍵、酯基；

(2)根據(jù)上述分析，E為CH3CH=CHCOOCH3，分子中含有4種氫原子，其核磁共振氫譜峰面積之比為1:1:3:3，故答案為：CH3CH=CHCOOCH3；1:1:3:3；

(3)M→G中反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：；氧化反應(yīng)；

(4)F與足量氫氧化鈉溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)化合物G()含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有(間位和對位2種)、苯甲酸、甲酸苯酚酯，共4種，其中苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的為甲酸苯酚酯，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；；

(6)以甲苯和乙醛為原料制備苯丙烯酸()，根據(jù)題干信息，需要合成苯甲醛，可以有甲苯合成，根據(jù)題干合成圖可知，合成方法為，然后苯甲醛與乙醛合成，最后氧化生成/span>，合成路線為，故答案為：。