【題目】麻黃素M是擬交感神經藥。合成M的一種路線如圖所示:

已知:Ⅰ.芳香烴A的相對分子質量為92

Ⅱ.R—CH2OHRCHO

III、R1-CHO+

IV、

V、

請回答下列問題:

(1)D的名稱是_______;G中含氧官能團的名稱是_______。

(2)反應的反應類型為_______A的結構簡式為_______。

(3)寫出反應的化學方程式:______________________________

(4)X分子中最多有_______個碳原子共平面。

(5)H的同分異構體中,同時能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物中,核磁共振氫譜上有4組峰,且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結構簡式為_________________。

(6)已知:仿照上述流程,設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應 +CH3NH2+H2O 10

【解析】

芳香烴A的相對分子質量為9292÷12=7…8,則A的分子式為C7H8,A的結構簡式為,A與氯氣發(fā)生一元取代生成B,B發(fā)生水解反應生成C,C發(fā)生氧化反應生成D,可推知B,CD,結合信息可知,G,H,X。

(1)根據(jù)上述推斷可知D,則D的名稱是苯甲醛;G結構簡式為,則G中含氧官能團的名稱是羥基;

(2)反應②是NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生取代反應產生,所以該反應類型為取代反應;A是甲苯,A的結構簡式為

(3)CH3NH2發(fā)生反應產生水和,因此反應⑦的化學方程式為:+CH3NH2+H2O

(4) X分子結構為,由于苯分子是平面分子,羥基連接的飽和C原子取代苯分子中H原子的位置,在苯分子的平面內;乙烯分子是平面分子,碳氮雙鍵的N原子取代乙烯中不飽和的C原子的位置,具有乙烯的平面結構,則碳氮雙鍵連接的兩個甲基碳原子在乙烯分子的平面上,苯分子的平面與乙烯分子的平面可以共平面,所以X分子中最多有10個碳原子共平面;

(5)H的同分異構體中,同時能發(fā)生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物,說明分子中含有苯環(huán)、酯基、醛基,核磁共振氫譜上有4組峰,且峰面積之比為1126,說明分子中有四種H原子,H原子的個數(shù)比為1126,則符合條件的有機物的結構簡式為、;

(6)苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱,發(fā)生硝化反應產生硝基苯,硝基苯與FeHCl存在時發(fā)生還原反應產生苯胺,苯胺與CH3CHO在水溶液中發(fā)生反應產生,所以以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體 的合成路線為

練習冊系列答案
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2X電極發(fā)生的電極反應式為____________________;銀電極上發(fā)生的電極反應為________(氧化還原”)反應。

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RCHO+ +H2O

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(2)BC反應生成D的化學方程式為________。

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實驗步驟

解釋或實驗結論

(1)稱取4.5 g M,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H245倍。

試通過計算填空:(1)M的摩爾質量為:____ 。

(2)將此4.5 g M 在足量純 O2中充分燃燒,并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g6.6 g

(2)M的分子式為:____。

(3)1摩爾M 能與足量Na產生1molH2,或與足量NaHCO3產生1molCO2

(3)寫出M中含有的官能團結構簡式____

(4)M 的核磁共振氫譜如下圖:

(4)M 中含有____種氫原子。

(5)綜上所述,M 的結構簡式為____

(6)寫出兩分子M聚合成環(huán)狀化合物的化學方程式____

(7)寫出M發(fā)生消去反應的方程式____

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a.常溫下,B的單質呈固態(tài),D的單質呈氣態(tài) b.D的氫化物的穩(wěn)定性強于B的氫化物

c.B與D形成的化合物中,B呈正價 d.D的氫化物的沸點高于B的氫化物

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