Question

化合物A是合成天然橡膠的單體，分子式為C₅H₈。A的一系列反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去)；

回答下列問(wèn)題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________________________，

化學(xué)名稱是____________________________________；

(2)B的分子式為________；

(3)②的反應(yīng)方程式為____________________________________；

(4)①和③的反應(yīng)類型分別是__________，__________；

(5)C為單溴代物，分子中有兩個(gè)亞甲基，④的化學(xué)方程式為____________________________________；

(6)A的同分異構(gòu)體中不含聚集雙烯(C===C===C)結(jié)構(gòu)單元的鏈狀烴還有________種，寫出其中互為立體異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________。

Answer 1

解析　從C₅H₈可推知其不飽和度為2，是合成天然橡膠單體，框圖中還有暗示，則A為異戊二烯。分解A、B合成的產(chǎn)物：，則A為，B為。

反應(yīng)①與溴反應(yīng)，且產(chǎn)物只增加了2個(gè)溴原子，為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，但經(jīng)反應(yīng)②后卻增加了2個(gè)碳碳雙鍵，所以反應(yīng)②只能是消去反應(yīng)的結(jié)果。反應(yīng)③的條件有些特殊，不會(huì)是加成反應(yīng)，且題中提示產(chǎn)物C為單溴代物，且有兩個(gè)亞甲基，則只能是取代。還只能是在環(huán)上與酯基相連的那個(gè)碳上才符合題目要求，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；這個(gè)結(jié)構(gòu)在氫氧化鈉水溶液下水解再酸化，反應(yīng)④就簡(jiǎn)單了。(6)小題中異構(gòu)體要注意立體異構(gòu)，這在后面的提問(wèn)中做出了明確的提示。但題中并沒(méi)有要求只寫二烯烴異構(gòu)，因而還是注意炔類的異構(gòu)。這些異構(gòu)體的碳鏈結(jié)構(gòu)為：順式反式共7種，除本身外還有6種。

答案　(1) 　2­甲基­1,3­丁二烯(異戊二烯)

(2)C₅H₈O₂

(4)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)

(6)6　、