Question

【題目】某化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B(分子式為C8H8O3)和C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）化合物A的分子式 。

（2）化合物B能發(fā)生下列反應(yīng)類(lèi)型的有________。

a．取代反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．消去反應(yīng)

（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；

已知：（Ⅰ）RCOOHRCH2OH；

（Ⅱ）經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定中間生成物E遇FeCl3顯紫色；

（Ⅲ）R—BrR—COOH。

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。

②化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________。

（4）完成下列以為主要原料制備

的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】（1）C15H12O5 （2）abc

（3）①

②

（4）

【解析】

試題分析：C(分子式為C7H6O3)。C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO2溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生，說(shuō)明C中含有酚羥基和羧基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、B的分子式、C的分子式知，X前邊的屬于B中部分，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其具有的性質(zhì)。C中含有羧基和酚羥基，根據(jù)RCOOHRCH2OH知，C中的羧基被含有生成醇羥基，所以D中含有酚羥基和醇羥基，D中醇羥基和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中含有酚羥基和溴原子，根據(jù)R—BrR—COOH知，E中溴原子被取代生成羧基，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán)，所以F發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成G，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，，A的分子式是C15H12O5；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以B能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)；

（3）①C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

②符合條件的E的同分異構(gòu)體為：，

（4）苯乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氰化鈉反應(yīng)，然后酸化生成，被還原生成，和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線(xiàn)為：

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