Question

10．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′請回答：
（1）A中官能團的名稱是羥基；C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）B+D→F的化學(xué)方程式；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）對于化合物X，下列說法正確的是AD；
A．能發(fā)生水解反應(yīng)  B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  C．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)  D．能使Br₂的CCl₄溶液褪色
（5）F有多種同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中四個的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₂CH₂OOCH、COOCH₂CH₃、CH₂COOCH₃、00CCH₂CH₃．
請寫出另外一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH（CH₃）OOCH．

Answer 1

分析 乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應(yīng)E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，據(jù)此結(jié)合各小題回答即可．

解答 解：乙烯與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，故A是乙醇，乙醇催化氧化最終生成乙酸，故B是乙酸；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，則C為，C在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，那么D應(yīng)為，由D能被氧化為E，且結(jié)合給出的信息：RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′，那么應(yīng)E為，據(jù)此推斷得出F為：，那么X為，
（1）A是乙醇，A中官能團的名稱是羥基；C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：羥基；取代反應(yīng)；
（2）B為乙酸，D為苯甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E為，
故答案為：；
（4）A．X中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；
B．X中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；
C．X中含有苯環(huán)，能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯誤；
D．X中含有碳碳雙鍵，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故D正確，
故選AD；
（5）F有多種同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中四個的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₂CH₂OOCH、COOCH₂CH₃、CH₂COOCH₃、00CCH₂CH₃、CH（CH₃）OOCH，
故答案為：CH（CH₃）OOCH．

點評 本題主要考查的是有機物的合成與有機物的推斷，充分掌握常見有機化合物的性質(zhì)以及抓住所給信息解題是關(guān)鍵，難度中等，注意有機官能團的性質(zhì)的靈活運用．