Question

【題目】某研究小組從甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。

己知：①化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體。

②（易被氧化）

③

（1）X中的官能團(tuán)名稱為：___________和___________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為：___________。

（3）B+C→D的化學(xué)方程式是：________________________________。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________。

（5）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________。

①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基和羥基；

②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（6）為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請(qǐng)寫(xiě)出該合成路線的流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選，合成路線流程圖示見(jiàn)本題題干）

Answer 1

【答案】 酰胺鍵或肽鍵，氨基 氧化反應(yīng) H2NCHO

【解析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B為甲基被氧化生成羧基，根據(jù)(易被氧化)，由X可知C為，B為，則A為，D為，化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)分析可知硝基在鄰位，為鄰硝基甲苯，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F為，G為NH2-CHO。

(1)X為，其中混有的官能團(tuán)有酰胺鍵或肽鍵，氨基，故答案為：酰胺鍵或肽鍵，氨基；

(2)根據(jù)上述分析，A→B為甲基被氧化生成羧基，故答案為：氧化反應(yīng)；

(3)B+C→D的化學(xué)方程式是，故答案為：；

(4)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是NH2-CHO；故答案為：NH2-CHO；

(5)根據(jù)條件：①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基和羥基；②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；故答案為：；

(6)苯和乙烯為原料制備化合物F，先苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，然后發(fā)生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成，合成路線為：，故答案為：。