Question

13．利用碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：
反應(yīng)①
化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₈H₇Br．
（2）化合物Ⅱ與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學(xué)方程式為；（注明反應(yīng)條件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）有機(jī)物  與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機(jī)化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式分析分子式，C能形成4個化學(xué)鍵；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，為醇的消去反應(yīng)；化合物Ⅲ中含-Br，與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；
（4）Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化為-CHO；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，用于增長碳鏈．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₈H₇Br，
故答案為：C₈H₇Br；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵，為醇的消去反應(yīng)，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4））Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產(chǎn)物Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化為-CHO，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，用于增長碳鏈，生成的有機(jī)化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中的結(jié)構(gòu)的變化、官能團(tuán)的變化及官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重鹵代烴、醇性質(zhì)的考查，題目難度不大．