Question

11．利多卡因（）是一種局部麻醉藥物，可由下列路線合成：
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是硝基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）A生成B的化學(xué)方程式為．
（3）由D生成利多卡因的化學(xué)反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（4）寫(xiě)出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)    ②苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）已知：，寫(xiě)出以苯和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，根據(jù)C和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成
；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和三氯化磷反應(yīng)生成2-氯乙酸，
苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯和Fe/HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，2-氯乙酸和苯胺發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，根據(jù)C和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合D分子式知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成
；
（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中含氧官能團(tuán)為硝基，根據(jù)D的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)及C生成D的條件可判斷D的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：硝基；；
（2）A在苯環(huán)上引入硝基生成B，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（3）比較D的分子式、NH（C₂H₅）₂以及利多卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D生成利多卡因?yàn)槿〈�反�?yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)條件①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，②苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，乙酸和三氯化磷反應(yīng)生成2-氯乙酸，
苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯和Fe/HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，2-氯乙酸和苯胺發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生觀察、分析、推斷能力及綜合知識(shí)運(yùn)用能力，涉及合成路線設(shè)計(jì)、方程式的書(shū)寫(xiě)、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等知識(shí)點(diǎn)，綜合性較強(qiáng)，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等．