Question

5．A是某天然蛋白質(zhì)一定條件下發(fā)生水解得到的產(chǎn)物之一．經(jīng)測定：A的相對分子質(zhì)量不超過200，其中氧元素所占質(zhì)量分數(shù)約為26.5%；等物質(zhì)的量的A分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1：2；經(jīng)儀器分析A分子中含有苯環(huán)，不含“-CH₂-”和“-CH₃”基團．
（1）測定A的相對分子質(zhì)量的儀器是質(zhì)譜儀，A的摩爾質(zhì)量為181 g•mol^-1．
（2）一定條件下A分子間發(fā)生反應(yīng)生成聚酯的化學方程式為：．
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的所有異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①與A具有相同的官能團，是二取代苯，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種；
②催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③分子中氨基與羧基的位置關(guān)系，與A分子氨基與羧基的位置關(guān)系不同．

Answer 1

分析 A是某天然蛋白質(zhì)一定條件下發(fā)生水解得到的產(chǎn)物之一，屬于α-氨基酸，A的相對分子質(zhì)量都不超過200，氧元素所占質(zhì)量分數(shù)約為26.5%，分子中最大氧原子數(shù)目≤$\frac{200×26.5%}{16}$=3.3，則A含有一個-COOH，等物質(zhì)的量的A分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1：2，說明A還含有一個-OH（醇），則A分子中O原子數(shù)目為3，故A的相對分子質(zhì)量為$\frac{3×16}{26.5%}$=181，經(jīng)儀器分析A分子中含有苯環(huán)，去掉1個-NH₂、1個-COOH、1個-OH、1個苯環(huán)（-C₆H₃）剩余總相對分子質(zhì)量為181-16-45-17-75=28，為2個-CH₂-原子團，且不含“-CH₂-”和“-CH₃”基團，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：A是某天然蛋白質(zhì)一定條件下發(fā)生水解得到的產(chǎn)物之一，屬于α-氨基酸，A的相對分子質(zhì)量都不超過200，氧元素所占質(zhì)量分數(shù)約為26.5%，分子中最大氧原子數(shù)目≤$\frac{200×26.5%}{16}$=3.3，則A含有一個-COOH，等物質(zhì)的量的A分別與NaOH、Na充分反應(yīng)，消耗兩者的物質(zhì)的量之比為1：2，說明A還含有一個-OH（醇），則A分子中O原子數(shù)目為3，故A的相對分子質(zhì)量為$\frac{3×16}{26.5%}$=181，經(jīng)儀器分析A分子中含有苯環(huán)，去掉1個-NH₂、1個-COOH、1個-OH、1個苯環(huán)（-C₆H₃）剩余總相對分子質(zhì)量為181-16-45-17-75=28，為2個-CH₂-原子團，且不含“-CH₂-”和“-CH₃”基團，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）測定A的相對分子質(zhì)量的儀器是質(zhì)譜儀，A的摩爾質(zhì)量為181 g•mol^-1，
故答案為：質(zhì)譜儀；181 g•mol^-1；
（2）一定條件下A分子間發(fā)生反應(yīng)生成聚酯的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）A的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①與A具有相同的官能團，含有羧基、氨基、羥基，是二取代苯，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位；②催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)；③分子中氨基與羧基的位置關(guān)系，與A分子氨基與羧基的位置關(guān)系不同，不屬于α-氨基酸，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、限制條件同分異構(gòu)體的書寫等，屬于計算型推斷，關(guān)鍵是確定氧原子數(shù)目，掌握殘余法確定有機物分子式，側(cè)重考查學生分析計算與推理能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．