在有機(jī)合成中,Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機(jī)物。

例如:

若用鍵線式表示,則上述反應(yīng)可寫成:

已知:①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

②CH2=CH—CH=CH2+X2X—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。

現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學(xué)知識同答下列問題:

(1)C中的官能團(tuán)為                   。

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                         。

(3)指出BC的反應(yīng)類型                     。

(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

①GH:                                                        

②A+IN:                                                         。

(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷,它可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)                   。

  A.取代反應(yīng)    B.加成反應(yīng)    C.加聚反應(yīng)    D.消去反應(yīng)    E.中和反應(yīng)

  (6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成,該反應(yīng)是(填:I或II)             ;設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是                                                    。

 

【答案】

(1)碳碳雙鍵、羥基    (2)HOOCCH=CHCOOH       (3)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(4)①HOOCCH=CHCOOH +2C2H5OHH5C2OOCCH=CHCOO C2H5+2H2O

(5)A、D、E         (6)I;保護(hù)C中的C=C不被氧化

【解析】根據(jù)A的相對分子質(zhì)量可判斷,分子式為C4H6。根據(jù)B的相對分子質(zhì)量可知,A和溴的四氯化碳溶液發(fā)生的是加成反應(yīng),B中含有2個溴原子,這說明B中含有1個碳碳雙鍵。然后B通過水解反應(yīng),溴原子被取代引入2個羥基.根據(jù)E生成F的反應(yīng)條件可判斷,反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng),根據(jù)G和H的相對分子質(zhì)量可判斷,G中含有2個羧基。由于羥基在氧化生成羧基的同時,碳碳雙鍵也能被氧化,所以C中的碳碳雙鍵要先通過和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),然后再通過消去反應(yīng)重新生成碳碳雙鍵,因此ABCDEFGH的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH2=CHCH=CH2、BrCH2CH=CHCH2Br、HOCH2CH=CHCH2OH、HOCH2CH2CHClCH2OH、HOOCCH2CHClCOOH、NaOOCCH=CHCOONa、HOOCCH=CHCOOH、CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3。根據(jù)已知信息可知,I的結(jié)構(gòu)簡式為,則N的結(jié)構(gòu)簡式為

。J的相對分子質(zhì)量比I多160,而I中含有碳碳雙鍵,這說明I和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)。

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

化學(xué)-物質(zhì)結(jié)構(gòu)
氯化鉻酰(CrO2Cl2)在有機(jī)合成中可作氧化劑或氯化劑,能與許多有機(jī)物反應(yīng).
請回答下列問題:
(1)寫出鉻原子的基態(tài)電子排布式
1s22s22p63s23p63d54s1
1s22s22p63s23p63d54s1
,與鉻同周期的所有元素的基態(tài)原子中最外層電子數(shù)與鉻原子相同的元素有
K、Cu
K、Cu
(填元素符號),其中一種金屬的晶胞結(jié)構(gòu)如圖所示,該晶胞中含有金屬原子的數(shù)目為
4
4
,配位數(shù)為
12
12

(2)CrO2Cl2常溫下為深紅色液體,能與CCl4、CS2等互溶,據(jù)此可判斷CrO2Cl2
非極性
非極性
(填“極性”或“非極性”)分子.
(3)在①苯  ②CH3OH  ③HCHO  ④CS2⑤CCl4⑥CH3Cl  ⑦HCOOH七種有機(jī)物質(zhì)中,碳原子采取sp2雜化的分子有
①③⑦
①③⑦
(填序號),CS2分子的空間構(gòu)型是
直線形
直線形

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

化合物F(匹伐他。┯糜诟吣懝檀佳Y的治療,其合成路線如圖所示:
精英家教網(wǎng)
(1)化合物D中官能團(tuán)的名稱為
 
、
 
 和酯基.
(2)A→B的反應(yīng)類型是
 

(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
 

I.分子中含有兩個苯環(huán);
Ⅱ.分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫;
Ⅲ.不含-O-O-.
(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,化合物X的分子式為C19H15NFBr,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:
 

(5)已知:化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為精英家教網(wǎng),再轉(zhuǎn)化為F.你認(rèn)為合成路線中設(shè)計(jì)步驟②的目的是
 

(6)如圖所示合成路線中,步驟③的產(chǎn)物除D外還生成精英家教網(wǎng),該反應(yīng)原理在有機(jī)合成中具有廣泛應(yīng)用.試寫出以精英家教網(wǎng)為主要原料制備精英家教網(wǎng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用).合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OH
H2SO4
170℃
CH2=CH2
H2
催化劑/△
CH3CH3

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科目:高中化學(xué) 來源:2011-2012學(xué)年遼寧省東北育才學(xué)校高二下學(xué)期期中考試化學(xué)試卷(帶解析) 題型:填空題

在有機(jī)合成中,Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機(jī)物。
例如:

若用鍵線式表示,則上述反應(yīng)可寫成:
已知:①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。
②CH2=CH—CH=CH2+X2X—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。
現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學(xué)知識同答下列問題:
(1)C中的官能團(tuán)為                  。
(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                        。
(3)指出BC的反應(yīng)類型                    。
(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①GH:                                                        。
②A+IN:                                                        。
(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷,它可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)                  。

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.加聚反應(yīng)D.消去反應(yīng) E.中和反應(yīng)
(6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成,該反應(yīng)是(填:I或II)            ;設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是                                                   。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

在有機(jī)合成中,Diels—Alder反應(yīng)可用于合成環(huán)狀有機(jī)物。

例如:

若用鍵線式表示,則上述反應(yīng)可寫成:

已知:①兩個雙鍵同時連在一個碳原子上不是穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

②CH2=CH—CH=CH2+X2X—CH2一CH=CH—CH2一X(X2=F2、C12、Br2)。

現(xiàn)以某直鏈烴A為起始原料合成化合物J。合成路線如下圖所示(圖中Mr表示相對分子質(zhì)量)

根據(jù)題給信息和所學(xué)知識同答下列問題:

(1)C中的官能團(tuán)為                   。

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為                         。

(3)指出BC的反應(yīng)類型                     。

(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

①GH:                                                         。

②A+IN:                                                         。

(5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷,它可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(填字母)                  

  A.取代反應(yīng)    B.加成反應(yīng)    C.加聚反應(yīng)    D.消去反應(yīng)    E.中和反應(yīng)

  (6)反應(yīng)I、II中有一步反應(yīng)是與HCl加成,該反應(yīng)是(填:I或II)             ;設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是                                                    。

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