Question

甲苯是有機化工生產(chǎn)的基本原料之一．利用乙醇和甲苯為原料，可按下列路線合成分子式均為C₉H₁₀O₂的有機化工產(chǎn)品E和J．

已知：
（1）甲苯

Cl2/光照

C的反應類型為

 

；
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）寫出下列反應方程式
①B+D→E

 

②G→H

 

（4）E、J有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）
①與E、J屬同類物質(zhì)②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

 

．

Answer 1

分析：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成J苯甲酸乙酯．

解答：解：乙醇被氧氣氧化生成A乙醛，乙醛被氧化生成B乙酸，乙酸和D反應生成E，根據(jù)乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲醇，則C是一氯甲苯，二氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合題給信息知，F(xiàn)是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成I苯甲酸，G和氫氧化鈉的水溶液反應生成H，H酸化生成苯甲酸，則H是苯甲酸鈉，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反應生成J苯甲酸乙酯．
（1）在光照條件下，甲苯和氯氣發(fā)生取代反應生成一氯甲苯，故答案為：取代反應；
（2）通過以上分析知，F(xiàn)是苯甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3））①通過以上分析知，B是乙酸，D是苯甲醇，在加熱、濃硫酸作催化劑條件下反應生成乙酸苯甲酯，反應方程式為：，故答案為：；
②三氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成苯甲酸鈉，反應方程式為：，
故答案為：；

（4）E、J有多種同分異構(gòu)體，①與E、J屬同類物質(zhì)，說明含有苯環(huán)和酯基，②苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為：
① 
② 
③
  ④，
故答案為：①、②、
③、④．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及反應類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的確定等知識點，同分異構(gòu)體的確定是學習的難點，根據(jù)含有的官能團結(jié)合題給信息進行分析解答，難度較大．