Question

A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，由C、H、O三種元素組成，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵）．
（一）根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫(xiě)出A的分子式

C₁₀H₁₈O₂

，A的核磁共振氫譜有

5

個(gè)吸收峰．
（二）以為主要原理合成A的路線如下：

（1）下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：④

氧化反應(yīng)

   ⑦

消去反應(yīng)

（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式（注明必要的條件）

．
（4）G的某同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B是．

解答：解：（一）根據(jù)圖示知，A的分子式為：C₁₀H₁₈O₂，含有5類(lèi)氫原子，所以其核磁共振氫譜中含有5個(gè)吸收峰，
故答案為：C₁₀H₁₈O₂，5；
A是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，結(jié)合其分子結(jié)構(gòu)模型知，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)上含有一個(gè)支鏈，支鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)酯基，且結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B是．
（二）（1）G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，
故答案為：氧化反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（2）通過(guò)以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（3）D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，G的某同分異構(gòu)體，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)說(shuō)明含有醛基和酯基，則符合條件的G的同分異構(gòu)體為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，難度較大，會(huì)根據(jù)有機(jī)物分子式的變化判斷物質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，熟練掌握基本反應(yīng)類(lèi)型．