Question

【題目】【化學(xué)—選修：有機化學(xué)基礎(chǔ)】

聚芳脂（PAP）是分子主鏈上帶有苯環(huán)和脂基的特種工程塑料，在航空航天等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。下圖是利用乙酰丙酸（CH2COCH2CH2COOH）合成聚芳脂E的路線：

已知：I.

II. （R、R′表示烴基）

(1)乙酰丙酸中含有的官能團名稱為_____________。

(2)B的分子式為_________________，D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。

(3)反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________，反應(yīng)類型為_______________。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________，反應(yīng)類型為_______________。

(5)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)

c.分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)

在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4組峰的物質(zhì)，寫出該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

Answer 1

【答案】羰基、羧基C19H22O4酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）(2n- 1) HC1 縮聚反應(yīng)13

【解析】由聚芳香酯結(jié)構(gòu)簡式知結(jié)合A的分子式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，且為酚羥基的對位加成，則A為，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，則B為，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，則C為，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，則D為，反應(yīng)⑤為縮聚反應(yīng)，生成E；

（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和羧基；
（2）通過以上分析知，B為，其分子式為C19H22O4，D結(jié)構(gòu)簡式為；
(3)反應(yīng)②為與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；

(4)反應(yīng)⑤為和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E，其化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；

（5）C為，分子式為C8H6O4，C的同分異構(gòu)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應(yīng)說明含有羧基，
③分子中有苯環(huán)，分子中無結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環(huán)，移動取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對3種，共有10+3=13種；在上述同分異構(gòu)體中，有一種苯環(huán)上有兩個取代基且核磁共振氫譜圖有4種峰的物質(zhì)說明該物質(zhì)中含有4種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體為，和NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為。