Question

20．在北方，常用乙二醇作內(nèi)燃機的抗凍劑．某種合成乙二醇的路徑如下圖所示：
C₂H₅OH→C₂H₄→CH₂BrCH₂Br→HOCH₂CH₂OH
（1）按先后順序，依次完成上圖中每步反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O
②C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br
③CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
（2）一定條件下，乙二醇可以被氧化為乙二醛，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHCCHO+2H₂O
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHBr₂．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)題中反應(yīng)流程可知，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，據(jù)此可寫出各步的反應(yīng)方程式；
（2）乙二醇在催化劑的條件下可以被氧化為乙二醛，同時生成水；
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分異構(gòu)體為兩個溴原子可以連在同一個碳上，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)題中反應(yīng)流程可知，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂BrCH₂Br，反應(yīng)方程式為C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為，
故答案為：CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O；C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（2）乙二醇在催化劑的條件下可以被氧化為乙二醛，同時生成水，反應(yīng)方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHCCHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHCCHO+2H₂O；
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分異構(gòu)體為兩個溴原子可以連在同一個碳上，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBr₂，
故答案為：CH₃CHBr₂．

點評 本題考查有機物推斷與合成，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意常見有機官能團的轉(zhuǎn)化條件，難度不大．