Question

某廠利用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物。已知：①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種單糖。②V是單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)和X相同。V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到Y(jié)，Y可以使溴水褪色。③V經(jīng)緩和氧化可生成W。④V和X在少量濃硫酸作用下經(jīng)加熱可以得到Z。⑤X的組成為C 40%、H 6.7%、O 53.3%，X含有一個(gè)羧基，450 mg X與25 mL 0.20 mol·L^－1NaOH溶液完全反應(yīng)。X也可與乙酸起酯化反應(yīng)。根據(jù)上述條件，回答下列問題：

(1)寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

(2)X的分子式是_____，其所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________。

(3)V、W、Y、Z的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：V__________，W____________________，Y____________________，Z_________

_________________。

Answer 1

解析　U是還原性單糖，且為一種天然產(chǎn)物發(fā)酵的產(chǎn)物，可知U是葡萄糖。450 mg X的物質(zhì)的量為：0.025 L×0.20 mol·L^－1＝0.005 mol，M(X)＝＝90 g·mol^－1，X分子中含C原子數(shù)為：＝3，含H原子數(shù)為：＝6，含O原子數(shù)為：＝3，其分子式為C₃H₆O₃，根據(jù)題意可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂COOH或。再根據(jù)題意可推斷出V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH===CH₂，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃或。

答案　(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃　HOCH₂CH₂COOH、

(3)CH₃CH₂CH₂OH　CH₃CH₂CHO　CH₃CH===CH₂

HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃或