Question

已知方框內(nèi)是食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線，A、B又能發(fā)生方框外所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。A、B、C的分子式分別C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：—OH和碳碳雙鍵不能連在同一個(gè)碳原子上。

根據(jù)所給信息完成以下問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出指定的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B             ；E                 。

（2）反應(yīng)①屬于           反應(yīng)（填反應(yīng)類型）；反應(yīng)②進(jìn)行的條件是：                         。

（3）1mol菠蘿酯最多能與         mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)。

（4）寫(xiě)出生成高分子F的化學(xué)方程式：                          。

（5）寫(xiě)出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體：屬于酯類；能使FeCl₃溶液顯色；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位。           、           、           、           （有幾種填寫(xiě)幾種）。

Answer 1

（1）、（每空2分）

（2）取代（2分）、NaOH的水溶液且加熱（2分）

（3）4（2分）

（4）（2分）

（5）、、

解析:

根據(jù)C能與B生成酯并結(jié)合其分子式可知C中含有—OH，又因C能發(fā)生加成反應(yīng)可知C中含有C＝C鍵，又因—OH與C＝C不能連在同一碳原子上，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H₂C=CH—CH₂OH，進(jìn)而可知生成F的化學(xué)方程式為：

。根據(jù)D能縮聚生成E并結(jié)合A的分子式可知D中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH，故A、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，進(jìn)而可知反應(yīng)②為鹵原子的水解并判斷其反應(yīng)發(fā)生的條件。根據(jù)A、B的分子式可知A與苯酚生成B的同時(shí)有HCl生成，故反應(yīng)①為取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而可以推出菠蘿酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1mol菠蘿酯最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)信息可知滿足條件的B的同分異構(gòu)體符合通式且Y中含有酯基。根據(jù)剩余原子數(shù)可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三種，故滿足條件的同分異構(gòu)體也為三種。