Question

（2010?福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羥基

．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型為

加成反應(yīng)

，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為

+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O

（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知RCH=CHR'

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R'CHO；2HCHO

i．濃NaOH

ii．H+

HCOOH+CH₃OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）：

下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是

c

（選填序號(hào)）
a．金屬鈉 b．HBrb．c．Na₂CO₃c．溶液 d．乙酸
寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）同分異構(gòu)體，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)  d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)官能團(tuán)的概念來(lái)回答；
（2）根據(jù)甲發(fā)生轉(zhuǎn)化時(shí)結(jié)構(gòu)上的變化以及有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型來(lái)判斷所發(fā)生的反應(yīng)并書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)醇類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)：能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)縮聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：羧基掉羥基醇掉氫來(lái)回答；
（4）含有醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，碳碳碳雙鍵可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基的物質(zhì)遇FeCl₃溶液顯示紫色．

解答：解：（1）甲中含氧官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
（2）經(jīng)過(guò)反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，含有醇羥基的物質(zhì)，如果臨位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，氯代烴中如果含有臨位氫原子則會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類(lèi)，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，E是相對(duì)分子質(zhì)量為76的OH-CH₂-COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，
故答案為：c；；；
（4）該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說(shuō)明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道有機(jī)化學(xué)推斷題，考查學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力，綜合性較強(qiáng)，難難度較大．