Question

藥物菲那西汀的一種合成路線如圖：

（1）菲那西汀的分子式

 

（2）①～⑥反應(yīng)過(guò)程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是

 

（3）反應(yīng)②中生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為

 

（4）寫出⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（5）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是

 

．
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有

 

種．
①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，寫出這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，結(jié)合題中有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式答題．

解答： 解：根據(jù)題中的各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸，苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成苯酚鈉，苯酚鈉與溴乙烷作用發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯醚，乙苯醚再經(jīng)過(guò)反應(yīng)⑤發(fā)生取代反應(yīng)，在對(duì)位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物菲那西汀，
（1）由菲那西汀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它的分子式為C₁₀H₁₃NO₂，故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；     
（2）由上面的分析可知，①～⑥反應(yīng)過(guò)程中在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)的是①③⑤，故答案為：①③⑤；
（3）對(duì)比反應(yīng)②中反應(yīng)物和生成中的有機(jī)物可知，生成的無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為SO₂、H₂O，故答案為：SO₂、H₂O；
（4）⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式，故答案為：；
（5）菲那西汀水解的化學(xué)方程式是，故答案為：；
（6）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即水解后有醛基，原來(lái)為甲酸某酯，這樣的同分異構(gòu)體有，共5種，故答案為：5；
（7）菲那西汀的同分異構(gòu)體中，含苯環(huán)且只有對(duì)位兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基含有相同碳原子數(shù)，且含有α-氨基酸結(jié)構(gòu)，這種同分異構(gòu)體縮聚后高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．