Question

某天然油脂A的分子式為C₅₇H₁₀6O₆。1 mol該油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不飽和脂肪酸B和2 mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280，原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）寫(xiě)出B的分子式：___________________。

（2）寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；C的名稱(chēng)是_____________。

（3）寫(xiě)出含5個(gè)碳原子的C同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

Ⅱ.RCH==CHR′與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：

RCH==CHR′RCOOH+R′COOH,常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。

在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與KMnO₄堿性溶液共熱后酸化，得到如下四種產(chǎn)物：

HOOC—（CH₂）₁₀—COOH                     CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH                      CH₃—（CH₂）₄—COOH

(4)寫(xiě)出D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________。

（5）寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________________________。

（6）寫(xiě)出天然油脂A的一種可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________。

Answer 1

Ⅰ.（1）C₁₈H₃2O₂

（2）CH₃—（CH₂）₁₆—COOH

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、、CH₃C（CH₃）₂COOH

Ⅱ.（4）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH、

CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（5）CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

或

解析:

Ⅰ.假設(shè)B的分子式為C_9nH_16nO_n，有12×9n+1×16n+16n=280，求得n=2,所以B的分子式為C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀6O₆+3H₂OC₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根據(jù)原子守恒可知C的分子式為：C₁₈H₃₆O₂，結(jié)合C是直鏈飽和脂肪酸，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃—（CH₂）₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5個(gè)C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃C（CH₃）₂COOH四種同分異構(gòu)體。

Ⅱ.根據(jù)題意，D、E互為同分異構(gòu)體，其中C原子數(shù)相同，它們各自與KMnO₄作用后生成的兩種產(chǎn)物的C原子數(shù)之和相等，即D生成HOOC—（CH₂）₁₀—COOH和CH₃—（CH₂）₄—COOH，E生成CH₃—（CH₂）₇—COOH和HOOC—（CH₂）₇—COOH。根據(jù)雙鍵斷裂與羧基生成之間的對(duì)應(yīng)關(guān)系，可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—（CH₂）₇—CHCH—（CH₂）₄—CH₃，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃—（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。

B的分子式為C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有兩個(gè)C==C，其中一個(gè)C==C與H₂加成后得到D或者E，確定B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。