Question

工業(yè)上用丙烯制取甘油的過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下：

其中B、C互為同分異構(gòu)體，試寫出①—④步反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）。

Answer 1

CH₃CH==CH₂+Cl₂CH₂==CHCH₂Cl+HCl

解答本題的關(guān)鍵和突破口是對(duì)比丙烯和甘油的分子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)過(guò)程。因甘油分子中每個(gè)碳原子上都有一個(gè)—OH，所以CH₃CH==CH₂的三個(gè)碳原子都應(yīng)連上鹵原子或—OH，由于從丙烯到甘油經(jīng)歷了三個(gè)步驟：取代加成水解，而丙烯分子中的—CH₃屬飽和碳原子，只能發(fā)生取代反應(yīng)，所以取代反應(yīng)（500 ℃)是為了在CH₂==CH—CH₃分子的—CH₃上引入鹵原子。如果不注意題給的信息，而是第一步寫成CH₃—CH==CH₂與Cl₂的加成反應(yīng)，以后幾步中CH₂==CH—CH₃中—CH₃上將無(wú)法連上—OH，就會(huì)使合成失敗。HOCl為次氯酸；HOCl如何與加成，也是難點(diǎn)，那么如何進(jìn)行加成呢？要根據(jù)甘油的結(jié)構(gòu)推敲才行。