Question

分）【化學一選修 3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)是一種藥物中間體，以對甲基苯酚為原料的合成路線
如下：

已知：①A（C₇H₆OBr₂）、B（C₇H₄Obr₄）、C（C₇H₄O₂Br₂）、D（C₉H₉O₄Na）均有3種不同化學環(huán)境的氫；
②C能發(fā)生銀鏡反應；③同一個碳原子連有2個羥基時，易脫水形成醛基；
④3，4，5-三甲氧基苯甲醛(TMB)結(jié)構(gòu)簡式：。請回答下列問題：
（1）TMB的分子式為____：A→B的反應類型是____反應。
（2）對甲基苯酚的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能與金屬鈉反應生成H₂的共有____種。
（3）對甲基苯酚→A的化學方程式為________。
（4）符合下列條件的TMB的同分異構(gòu)體共有____種，寫出這些異構(gòu)中所有能發(fā)
生銀鏡反應的結(jié)構(gòu)簡式：___________。
①含有苯環(huán)和酯基。
②不含過氧鍵（-O-O-），且不與FeCl₃發(fā)生顯色反應。
③核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰。

Answer 1

38.【化學—選修5：有機化學基礎】 (15分)
（1）C₁₀H₁₂O₄ (2分)    取代(2分 )      （2）3(2分)
（3）(2分)
（4）6 (3分)    (每種2分，共4分)

試題分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式數(shù)出C、H、O的原子個數(shù)，得出分子式；根據(jù)A的分子式和酚羥基的性質(zhì)可得對甲基苯酚和溴單質(zhì)發(fā)生取代反應，取代羥基臨位上的氫原子，從而寫出（3）的化學方程式；（2）因與金屬鈉反應生成H₂，有酚羥基或醇羥基，故對甲基苯酚可有甲基和酚羥基處于臨位和間位和苯甲醇這三種同分異構(gòu)體，即3種；（4）因為核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰，故須有對稱結(jié)構(gòu)，若有四個取代基，則為，若有三個取代基可為2個-OCH₃處于對稱位置和一個-OOCCH₃，兩個2個處于對稱位置的-OCH₃和-OOCCH₃可以處于間位，也可以處于臨位，還可以是兩個2個-OCH₃處于對稱位置和一個-COOCH₃，又可以形成兩種同分異構(gòu)體，故共六種。